Da den altid heldige Ashley Albright (Lindsay Lohan) møder den evigt uheldige Jake (Chris Pine) til et maskebal, og de forenes i et hedt, elektrificerende kys, sker der det forunderlige, at de bytter held og uheld. Pludselig går alt nu skævt for Ashley, mens Jake til gengæld får chancen for at realisere alle sine drømme. I sin jagt på at genvinde sit held indser Ashley, at det ikke er heldet i sig selv der betyder noget, men at det der virkelig tæller, er hvad man bruger det til. Og at uanset hvad, så kommer hun ikke uden om Jake.
William H. Macy spiller den kronisk uheldige Bernie, der er ansat i et større kasino under ledelse af den hårde, men gammeldags, Shelly (Alec Baldwin). Bernies job er simpelt: Få folks held til at vende. Og hvordan gør han så det? Jo, han går bare forbi dem. Denne mand er ganske enkelt så uheldig, at han blot skal passere et bord, og alle spillerne vil pludselig få dårlige kort. Men en dag sker der noget forunderligt. Cocktail-servitricen Natalie (Maria Bello) får øjnene op for stakkels, evigt uheldige Bernie, og de har en affære. Pludselig vender Bernies held, og nu vinder alle, hver gang Bernie går forbi dem! Det er jo ikke just noget, Shelly bryder sig om...
Bernard fusker sig igennem livet som småkriminel med politiet i hælene. Så han ikke hængene, da han har reddet en gruppe mennesker ud af et fly. Bernard taber sin ene sko under aktionen og giver den anden til en hjemløs. Senere ulover en tv-station 1 million til redningsmanden og den hjemløse melder sig med skoen som bevis. Men Bernard vil have sine penge.
Drevet af en uhelbredelig trang begår Virgil det ene mere klodsede røveri efter det andet. Hans evner som forbryder er håbløse, og han vandrer ind og ud af statens fængsler. Vennerne har afskrevet ham som et fjols og en genetisk spøg. Selv da Virgil møder den dejlige Louise, og hans liv ser ud til at tage en kraftig drejning, fantaserer han videre om et bankrøveri - hans sidste store og afgørende kup.
A young sailor falls in love with a mysterious woman performing as a mermaid on the local pier. As they become entwined, he comes to suspect the woman might be a real mermaid who lures men to a watery death during the full moon.
Dan Bellows finds former stage star Joyce Heath a penniless drunk and takes her to his Connecticut home for rehabilitation. He asks his fiancée Gail to free him and offers to sponsor Joyce in a play.