After losing her boyfriend and her job right before Valentine's Day, Olivia is introduced to George who takes her on a cross country road trip that has them reevaluating their priorities.

Nadat Olivia vlak voor Valentijnsdag haar vriend en haar baan is kwijtgeraakt, maakt ze kennis met George, die haar meeneemt op een roadtrip door het hele land, waarbij ze hun prioriteiten opnieuw evalueren.

Olivia est une jeune artiste-peintre talentueuse. Originaire de la petite ville de Valentine dans le Nebraska, elle vit depuis deux ans à New York dans l'espoir d'exposer un jour ses toiles dans les plus prestigieuses galeries de la ville. Mais son avenir semble partir en fumée lorsqu'elle rencontre George et compromet à cause de lui, ses chances d'exposer pour une galeriste new-yorkaise de renom. A quelques jours de la Saint-Valentin, elle se retrouve sans emploi, sans argent, sans appartement et sans sa meilleure amie, Tess, qui doit déménager à Chicago. Pour décompresser, elle retourne dans sa ville natale. George, qui n'est autre que le cousin de Tess, l'emmène en voiture jusqu'à Valentine où les préparatifs de la grande parade annuelle de la Saint-Valentin battent leur plein.