Дъг чувства, че животът му е в задънена улица, а страстта във връзката му с дългогодишната му приятелка Клер отдавна я няма. Тя не издържа и се изнася от общия им дом. След като вижда реклама, Дъг решава да се опита да изкачи Килиманджаро, заедно със своя най-добър приятел Мич. Но пътят на Дъг продължава да е осеян с неприятни случки и инциденти. Той наранява крака си, докато тренира за изкачването, не може да уговори отпуската си с шефа, а проблемите с Клер продължават един след друг.

For years, Doug Collins has been wading through a routine unsatisfying job and an increasingly miserable relationship. After his girlfriend moves out, Doug pushes himself to live a more fulfilling life starting with a trek to the summit of Mt. Kilimanjaro.

Главный герой фильма очень импульсивен. Это все от переизбытка жизненной энергии, − говорит он. Впрочем, его девушка так не считает, поэтому-то и разрывает с ним довольно продолжительные отношения. Чтобы отвлечься от дурных мыслей, он решает отправиться в путешествие. Определиться с пунктом назначения ему помогла телепередача, и теперь герой готовится к одиночному штурму Килиманджаро.