Rip Van Winkle, a lazy American man, wanders off one day with his dog Wolf into the Kaatskill mountains where he runs into an odd group of men drinking and playing bowls. He drinks some of their mysterious brew and passes out. When he wakes up under a tree he is astonished to find that 20 years have passed and things are a lot different.

Короткометражная экранизация новеллы американского писателя Вашингтона Ирвинга. Герой романа и анимационной истории — житель деревушки Рип Ван Винкль, который отправился с псом по кличке Волк на охоту в горы. Повстречав странную группу мужчин, которые выпивали и играли в кегли, Рип Ван Винкль согласился отведать их загадочный напиток. После этого мужчина впал в глубокий сон длиной в два десятилетия. Спустившись с гор в родную деревню, Рип Ван Винкль обнаружил, что его знакомые давно умерли, и все вокруг изменилось. Америка после революционной войны стала совсем другой.