余宝（郑中基 饰）的家姐余珠（吴君如 饰）性格强势，事业成功，著有多部宣传单身主义的畅销书。余珠的未嫁令弟弟颇为困扰，因为很据极为灵验的家训，余宝无法在姐姐成婚前确定自己的终身大事。经体会到爱情“天旋地转”之感的公司阿姨介绍，余宝请动爱情治疗师曹迪克（古天乐 饰）出面，帮助姐姐打开封闭的心锁。曹迪克成功接近余珠，并使其陷入了旋转的恋爱感觉。然而在曹迪克和余宝的一次千岛湖之行中，两人结识了豪放热情的龅牙珍（姚晨 饰）和温柔可爱的小敏（沈丽君 饰），并双双沉入爱河。与此同时，纠结难耐的余珠前往杭州探视曹迪克，在私家侦探柯男（黄百鸣 饰）的陪同下发现了事情的真相。不过幸运的是，每个人最终都找到了自己爱情的归宿……

餘寶（鄭中基飾）的家姐餘珠（吳君如飾）性格強勢，事業成功，著有多部宣傳單身主義的暢銷書。餘珠的未嫁令弟弟頗為困擾，因為很據極為靈驗的家 訓，餘寶無法在姐姐成婚前確定自己的終身大事。經體會到愛情“天旋地轉”之感的公司阿姨介紹，餘寶請動愛情治療師曹迪克（古天樂飾）出面，幫助姐姐打開封閉的心 鎖。曹迪克成功接近餘珠，並使其陷入了旋轉的戀愛感覺。然而在曹迪克和余寶的一次千島湖之行中，兩人結識了豪放熱情的齙牙珍（姚晨飾）和溫柔 可愛的小敏（沉麗君飾），並雙雙沉入愛河。與此同時，糾結難耐的餘珠前往杭州探視曹迪克，在私家偵探柯男（黃百鳴飾）的陪同下發現了事情的真相。不過幸運的是，每個人最終都找到了自己愛情的歸宿......

樂也融融的余宅一家四口，父親余春（夏春秋飾）、母親Selina（李香琴飾）、長女余珠（吳君如飾）及幼子余寶（鄭中基飾），四人是家人亦是好朋友。余寶一向愛情至上，但因「長女未嫁，弟妹不能嫁娶，否則多災多難」的家規，所以情路上一直不能開花結果，而偏偏余珠卻是推祟「單身」及「女人不一定要結婚」的寫作界女強人，身兼總編輯及作家。為此，余寶聘請專門解決愛情大小問題的愛情治療師曹迪克（古天樂飾），暗裏進入余珠的出版社工作，以其專業知識及技巧，希望令余珠的一顆枯萎已久的芳心再次茂盛起來。因為曹迪克的出現，余珠在72小時內由兇惡無比變成嘴角含春，對曹迪克暗生情愫。曹迪克在卻對經營甜品店的老闆小敏（沈麗君飾）一見鍾情，但小敏竟對曹迪克的帥氣及追求技巧不為所動，令自命洞悉愛情的曹迪克大受打擊。而余寶則遇上頭髮蓬鬆、舉止粗魯的哨牙珍（姚晨飾）。二人本來針鋒相對，但哨牙珍慢慢被余寶的善良本性所吸引，而余寶亦被哨牙珍的豪氣所打動，但礙於家規，余寶唯有忍痛離開。余珠發現曹迪克追求小敏，妒意大發，決定跟蹤二人，期間遇上在跟蹤小敏的私家偵探L（黃百鳴飾）。余珠霸道倔強，L則談吐斯文，但余珠每每被L折服，變成小女人。 單純的小敏如何令曹迪克明白愛情真諦？天意如何作弄余寶及哨牙珍？L究竟是何許人？余珠最後芳心誰屬？

Kei's eldest sister Sandra is a hot-tempered magazine editor and her temperament has left her single all this while. One of the family rules is that none of the siblings could get married before their eldest sister. Kei seeks help from the famous Casanova, Koo Chai, to pretend to court his eldest sister and lure her into the mood of love.

La famille de Yu Shu a un principe, aucun de ses autres enfants ne se marie avant Yu Shu. Kei son frère, va donc demander à Koo Chai de draguer sa sœur. Pour ça, il se fait embaucher en tant que journaliste dans la même société. Yu Shu tombe amoureuse de Koo Chai est décide de le présenter à ses parents. Mais Koo est tombé amoureux d'une autre femme.

Quy tắc gia đình cấm cậu chàng kết hôn nếu bà chị cứng đầu chưa xuất giá. Và rồi chàng trai độc thân ấy phải cậy nhờ một nhà trị liệu tình yêu tán tỉnh chị gái mình.