Joanna fehlt nichts zum Glücklichsein. Sie besitzt in Dorchester einen gut gehenden Dekorladen in ihrem eigenen Haus, sie wird verehrt von ihrem charmanten Freund Tim Priestley, und sie hat ihre beste Freundin Alexandra Wilson. Als Tim, ein Modefotograf, überraschend einen Auftrag in der Karibik annimmt, platzt der lange geplante gemeinsame Urlaub. Joanna beschließt, sich mit Alexandra in ein ungewöhnliches Abenteuer einzulassen. Sie wollen eine Woche lang durchs Land wandern und das ohne einen Penny. Um das Gelingen dieses Unternehmens wettet sie sogar mit Tim. Joanna weiß noch nicht, dass diese Wette ihr ganzes Leben verändern wird. Schon am ersten Tag hat Freundin Alexandra genug von der “Schnapsidee” undkehrt nach Dorchester zurück. Trotzig will Joanna es nun erst recht wissen und setzt ihren ungewöhnlichen Weg alleine fort. Als sie in einem verlassenen Stall übernachtet, trifft sie auf den jungen Gutsherrn William Anderson.

A restaurátor és üzlettulajdonos Joanna úgy dönt, kipróbálja, milyen kalandorként egy árva fitying nélkül élni a mindennapokat. Útja során találkozik egy jóképű férfivel, akivel azonnal egymásba szeretnek. Azonban mindketten másnak ígérték szívüket, így a szerelmesek jövője a sors kezébe kerül.