三十好几的杜拉拉（林依晨 饰）二次归来，一心想与王伟（周渝民 饰）结婚的她遇到劲敌美少女沙当当（林珍娜 饰），而另一名追求者陈丰（陈柏霖 饰），和新上司曲络绎（邬君梅 饰）的出现，让杜拉拉对人生的选择陷入迷惘。面对接踵而来的问题，杜拉拉是否能再次“升职”成功呢？

從一個默默無聞的小職員，靠著不懈的努力，33歲的單身女郎杜拉拉(林依晨飾)，終於躍升成了高階主管。但故事就這麼完美落幕了嗎？不！這只是另一個故事的開始！ 工作中，上有惡魔老闆(鄔君梅)無情欺壓，下有貌美下屬沙當當(NANA飾)虎視眈眈；愛情裡，男朋友王偉（周渝民飾）遲遲不求婚，但多金又才華洋溢、比男友更好的“男朋優”陳豐（陳柏霖飾）卻展開猛烈追求...在職場和情場都面臨雙重難題的杜拉拉，究竟該如何抉擇呢？ 導演安竹間為了展現片中的浪漫氛圍，特別選擇了泰國蘇美島作為拍攝場景，不但出動上百名工作人員，長達10天的拍攝期更花費超過千萬新台幣。 更請來了亞洲巨星林宥嘉、田馥甄攜手獻唱電影主題曲；〈姐〉希望能透過田馥甄代表的新時代女性，唱出獨立自主的精神，以及無可替代的知性態度；林宥嘉一手包辦詞曲的〈如果我變成一首歌〉，為他在退伍前夕的創作，訴說一份感情消逝後的思念，期待能轉化為一首歌般的無形，靜靜守候在對方身邊的渴求。

To chase promotion or to chase marriage? Young career-woman Lala returns after five years as a recently engaged young woman, but faces challenges when third parties tries to break up her relationship.