富豪洪飞虎（古天乐 饰）因怪病找到峨嵋派掌门王凤（郑秀文 饰），她对飞虎的生性傲慢毫无好感，于是用尽各种奇怪的方法治疗飞虎。王凤的师姐李莫愁（李冰冰 饰）突然出现，并扬言要铲除峨嵋派。未免伤及无辜，王凤尽快医好了飞虎。知道了王凤的恶作剧之后，飞虎愤然离开了。为了与师姐决战，王凤急需练好“伤心断肠剑”，但从未经历伤心之苦的她 无法领悟“百年好合”这一招式的要领，王凤在众人的劝说下决定求助与飞虎。飞虎不计前嫌，用尽办法让王凤伤心，练好招式。王凤又能否成功？

事業有成又多金的富商洪飛虎（古天樂飾）是標準的高富帥，喜愛四處泡妞，只要玩完即刻分手，傷盡所有女人心。號稱傷女王的他，因縱慾過度而敗腎傷身，不得已與屬下肥龍（林雪飾）等一干人到四川峨嵋山求醫。 到了峨嵋，峨嵋派的代理掌門滅絕（鄭秀文飾）看不慣飛虎的花心與薄情，先故意惡整了飛虎一番才真正為他調理身體。某日因被始亂終棄而精神錯亂離開峨嵋的真正掌門李莫愁（李冰冰飾）回到峨嵋山，並要求滅絕一個月內練成「傷心斷腸劍」，成為峨嵋掌門人，否則要殺盡峨嵋弟子。「傷心斷腸劍」必須是傷心的人才能領悟，尤其以情傷最佳。但滅絕不曾戀愛過，峨嵋派弟子們建議滅絕求助洪飛虎，必可一嚐傷心的滋味。 滅絕前往香港，立刻被飛虎的浪漫攻陷，陷入熱戀。但因為滅絕「傻大姐」的性格，飛虎無論如何與別的美女勾搭，滅絕都無動於衷，直到飛虎即將與未婚妻Cate（韓君婷飾）結婚，滅絕體悟到傷心滋味後隻身回到峨嵋山，卻見到李莫愁已在山上而與其過招，發現自己真的愛上滅絕的飛虎跟着上峨嵋山並向決鬥中的滅絕告白，不料此舉讓滅絕不再傷心而屈居下風，心急如焚的飛虎在峨眉祖師婆婆雕像裙下發現峨嵋派最強劍法「百年好合」的口訣，滅絕與李莫愁皆有過戀愛甜蜜的經驗而順利施展，威力驚人且劍鳴四方，最後平手收場。領悟百年好合後的李莫愁恢復正常重歸掌門之位，而滅絕則正式成為飛虎女朋友。 傷心斷腸劍劇中劍式名：一、歡情太短 二、若即若離 三、吵吵鬧鬧 四、愛恨交纏 五、貌合神離 六、欲斷難斷 七、肝腸寸斷 八、百年好合 九、百子千孫(古天樂藉前式想像自創)

May is a martial artist and Chinese medicine practitioner who resides in a temple in Omei mountain. Under the threat of her lovelorn master, Misery, she decides to seek the help of infamous womanizer, Tiger Hung, who she had helped earlier, in order to experience heartbreak and master the "Heartbroken Sword" technique to defeat her.

홍콩 갑부 홍비호는 명의 왕의사에게 치료받기 위해 행림당을 찾아온다. 왕의사의 딸 왕봉은 무례한 홍비호를 홍콩으로 돌려보내고, 행림당을 떠난 사제 막수에 대적하기 위해 상심단장검을 연마하고자 한다.