故事发生在20世纪80年代的最后一年，而这一设定的意义在本片的后半段也有所体现，你可以在片中陈浩南的妈妈死在医院之后，从数场戏中听到、看到一起发生在那一年的、人尽皆知的事件。少年浩南与邻居包巢皮兄弟，是同学也是死党，一同居住在蓝田屋村，空闲的时候两人一起在球场玩耍，却因此被地痞流氓靓坤欺负，幸得大佬B出手相助，才使他们转危为安。浩南的家庭对他教育不当，经常的打骂或者置之不理，学校对他这样的问题学生也是蛮不讲理，浩南学业平平却沉迷在夹BAND之中。他心仪富家小姐却饱受阶级歧视，还要被黑社会欺侮，后因事故而被赶出学校，在走投无路的情况下投靠大佬B。浩南爱上了同门师兄大头仔的女友紫云，后来两人暂忘私人恩怨，与东星的傻标决战。这样，浩南与大头仔在苦战中化敌为友，终于一步步走上古惑仔的道路。

1989年，陳浩南、山雞、包皮和巢皮一群在藍田邨長大的朋友，在藍田配水庫遊樂場足球場內玩耍，碰到靚坤強行索取保護費，引起雙方人馬衝突。此時，幸得大佬B路過勸阻，勸退靚坤不該欺凌。 某日，陳浩南在校門前為了Kelly，阻擋追求者豬兜，引來他的不滿。陳浩南一群人平日學業不算突出，偶而在山上練習BAND。 不久，陳浩南一群人參加學校舉辦音樂比賽，獲得現場學生一致好評，但搖滾音樂卻惹來校長的誤解，並將一干人等全部驅逐出校。 怎料，豬兜率領一班人馬在圍堵，仗勢欺人將陳浩南痛毆一頓，幸好警察隨即趕到阻止打鬥，將一群人全部帶往警局拘留。 但是，警察總認為陳浩南是古惑仔，對他有偏見，家中長輩也總認為陳浩南遊手好閒與流氓無異，原無意成為古惑仔的陳浩南在各界異樣眼光歧視後把心一橫，踏入黑道這條江湖路……

Showcasing the earlier years of Chan Ho Nam and Chicken, this prequel tells of their time during their willingness to follow Hung Hing's Uncle Bee.

Chan Ho Nam und seine Freunde werden immer wieder von jugendlichen Triaden verprügelt. Eines Tages stellt Brother Bee, einer der Unterführer der Hung Hing Triaden, die Jungen unter seinen persönlichen Schutz. Während einer Prügelei mit jungen Triaden, in die sie völlig unschuldig hineingeraten sind, werden sie von der Polizei festgenommen. Doch da ist Brother Bee wieder zur Stelle und löst die Jungen aus der Untersuchungshaft aus. Jetzt beschließen sie den Hung Hing beizutreten und Brother Bee zu folgen. Allerdings merken sie schneller dass ihr neu gewähltes Leben nicht ungefährlich ist, und dass es auch unter den Triaden Hinterhältigkeiten und Verrat gibt.

1989년 홍콩, 17살 난은 소꿉친구 켈리가 깡패들에게 당하고 있는 장면을 목격한다. 난은 그녀를 구하지만 그 후 보복하러 온 깡패들과 난투극을 벌이다 경찰에 붙잡히고 만다.

Chuyện kể về Hạo Nam lúc này đang còn đi học, vì tranh nhau cưa gái mà có xích mích với băng Đông Kinh, trong một lần biểu diễn văn nghệ trong nhà trường vì muốn lấy lòng người đẹp nhóm Hạo Nam đã hát một ca khúc nhạc rock và bị đuổi học. Sau đó họ đánh nhau với nhóm Đông Kinh rồi bị bắt vào tù, lúc này chỉ có Gà Rừng (Chicken) là đàn em của đại ca Bee , nên cả nhóm Hạo Nam đc anh Bê bảo lãnh, từ đó Hạo Nam xin đi theo anh Bee.