Sidney is a warm and deeply quixotic man who sends his lost love a plane ticket to New York along with a letter asking her to meet him at the top of the Empire State Building. With a vintage Polaroid camera in hand, he takes to the New York streets, stopping occasionally at tourist attractions and coffee shops. Along the way, he unexpectedly meets a distraught woman who left her boyfriend that very morning after discovering that he had been unfaithful. Like Sidney, she too is drifting around Manhattan, as she waits for a flight to take her back to San Francisco.

Sidney képtelen összeszedni magát, mióta a barátnõje, Coreen kiadta az útját. Elhatározza, még egy kísérletet tesz, hogy kedvesét visszaszerezze. Küld neki egy New Yorkba szóló repülõjegyet azzal, hogy a magadott helyen és idõben találkozzanak. Sidney néhány nappal korábban érkezik, és városnézéssel tölti idejét. Egy kávézóban találkozik Amyvel, aki ugyancsak szerelmi bánatban szenved, és most hazafelé tart San Franciscóba. Sidney és Amy rájön, mennyi közös vonásuk van. Két napjuk van arra, hogy felfedezzék együtt a várost, és tisztázzák az egymáshoz fűzõdõ érzéseiket.