公元337年的东晋时期，门第风气极盛，三品官家祝氏为了巩固朝中地位攀附权贵，将独生女儿祝英台（杨采妮）许配马氏太守，因为担心无心向学的女儿失礼于人，遂叫她女扮男装来到书院好好进补，因书院均是男儿，祝氏夫人（吴家丽）拜托院长夫人对爱女特别关照。在书院，祝英台结识出身贫寒但苦心向学的梁山伯，因情义相投，两人相交甚笃，日日相对中，祝英台的女儿身被梁山伯识破，两人相爱。自此梁山伯更加发奋读书，期望取得功名后将祝英台迎娶进门，然而门第的隔膜终难消除。

In 3A.D., during the Eastern Jin Dynasty, parents dress a very pretty, very privileged girl like a boy so she may be educated in a local boarding school. There, she falls in love with a poor, but handsome and industrious young man, but their short love affair ends in disaster.

Chuk Yin-toi est la fille unique d'un haut fonctionnaire de la cour impériale. Afin de parfaire son éducation, elle se travestit et intègre une école réservée aux hommes. Elle y rencontre un jeune étudiant brillant mais pauvre et les deux adolescents tombent éperdument amoureux...

'사랑'에 대한 소중함이 사라지고, 혼란스러운 사회가 이어지던 청조시대에 권력을 장악한 오족인들에 의해 다른 계층은 완전히 무시되어 버리고, 서로간의 결혼은 물론 일체의 친분을 맺는등의 교류는 금지된다. 3품관리인 축씨 부부는 이런 사회기류속에서 신분상승을 노리며 자신의 딸인 축영대(양채니 분)를 막강세도가인 마씨 가문으로 시집보내려는 목적으로, 그 집안과 걸맞는 교육을 받을 수 있도록 영대를 성희학교로 보낸다. 성희학교는 남자만이 입학할 수 있는 곳으로 예전의 영대의 어머니가 그랬듯이 영대도 남장을 한채 입학을 하고, 엄격한 가정환경에서 해방된채 자유를 누리게 된다. 그러던 그녀는 양 산백(오기륭 분)이라는 가난한 신분의 청년을 만나며 사랑의 감정을 만들어 가고, 어느 순간부터인가 산백도 영대에게 애틋한 감정을 느끼게 되지만, 영대를 남자로 알고있는 산백은 스스로의 그런 혼란스러워져서 괴로워 한다. 결국, 영대는 마씨집안과의 혼인을 위해 학교를 떠나고, 그제서야 영대가 여자인 사실을 알게된 백상은 서로의 사랑을 확인하게 된다. 결국, 산백은 과거에 급제해 현령이 되지만 아직도 그와 영대 사이에는 넘을 수 없는 신분의 벽이 가로막고 있는데..