ณ วันหนึ่งในฤดูหนาวปี 1990 ซึ่งเป็นวันแห่งการช็อปปิ้งสำหรับช่วงเทศกาลที่วุ่นวายที่สุดวันหนึ่ง โจนาธาน เทรเกอร์ (จอห์น คูแซค) ได้พบกับ ซาร่า โธมัส (เคท เบ็คคินเซล) แม้ว่าทั้งเขาและเธอต่างก็มีผู้จับจองหัวใจอยู่แล้ว แต่ทั้งคู่ก็ได้สานมิตรภาพชมบรรยากาศแมนฮัตตันร่วมกันโดยที่ไม่ทราบชื่อของ อีกฝ่าย เมื่อเวลาค่ำ คืบคลานเข้ามาก็ถึงเวลาที่ทั้งสองต้องตัดสินใจว่าจะทำอย่างไรกับก้าวต่อไป โจนาธาน เสนอที่จะแลกเบอร์โทรของกันและกัน แต่ ซาร่า กลับเสนอความคิดที่ว่าให้โชคชะตาเป็นผู้กำหนด เธอบอกว่าถ้าทั้งสองถูกกำหนดให้คู่กัน พวกเขาก็ย่อมพบหนทางที่จะนำพาให้หวนกลับมาพบกันได้เอง อย่างน้อยนั่นก็คือสิ่งที่คิดไว้ แต่ทว่าโชคชะตาของทั้งคู่อาจมิได้ให้ความร่วมมือง่าย ๆ ดังเช่นนั้น