Jill Benjamin se apresentou regularmente no Improv Olympic de Chicago e no The Second City. Mais tarde, ela se mudou para Amsterdã, Holanda, quando foi escalada como membro do famoso teatro de comédia de improvisação / esquete Boom Chicago. Lá ela conheceu Seth Meyers (Late Night / SNL) e eles criaram seu show para duas pessoas 'Pick-Ups & Hiccups', que foi exibido em todo o mundo, incluindo o West End em Londres, o Edinburgh Fringe Festival e o Singapore Comedy. Festival. Benjamin também escreveu e estrelou seu show solo 'Playing Dumb with Jill Benjamin' no The Apollo Theatre, que recebeu 'Critic's Choice' do Chicago Reader. Ela mora em Los Angeles e produz e estrela várias produções, incluindo a leitura encenada do filme 'Clue' no The Largo e com o grupo de improvisação 'Deep Dish' no The Hollywood Second City.