Dopo essersi intrufolati nella fabbrica di biscotti, Cuphead e Mugman finiscono in gattabuia. La prigione fa paura, ma non sanno decidersi se evadere o restare!

Arrivano i guai quando la signorina Chalice si presenta da Nonno Bricco e sfrutta tutto il proprio fascino. Ma ci si potrà fidare di lei?

I ragazzi pensano di "giocare" a fare i pirati, ma finiscono alla deriva in mezzo al mare e sono coinvolti in una missione per ricongiungere un capitano alla sua amata.

Dopo aver bisticciato con Mugman, Cuphead parte in cerca di un nuovo fratello. Ma quando lo trova, la situazione precipita.

L'autocontrollo di Cuphead è messo a dura prova quando scopre un posto zuccheroso dove può mangiare tutti i dolci che vuole. Ci sono però delle condizioni.

Nonno Bricco e Cuphead sono partiti e Mugman vuole solo un po' di pace e di tranquillità. Ecco però che arriva l'Uomo dei Gelati e la snervante musica del suo carretto.

Mugman diventa pericolosamente geloso quando il suo spocchioso maestro di pianoforte preferisce far gareggiare Cuphead per un premio di 10.000 dollari al posto suo.

Rosso di rabbia e assetato di vendetta, Satanasso invia i suoi demoni migliori in superficie per catturare di nuovo l'anima di Cuphead.

Quando Cuphead e Mugman lasciano per sbaglio la porta aperta, un ratto ingegnoso reclama la proprietà del cottage di Nonno Bricco e di ogni cosa al suo interno.

Nonno Bricco vuole scattare una foto di famiglia con i ragazzi. Alla fine otterrà ciò che desidera… ma non sarà lo scatto idilliaco che si aspettava.

L'inverno è alle porte e c'è molto da fare, ma Cuphead non ne vuole sapere. Tagliare la legna? Meglio lanciare razzi in aria!

Il potere dà alla testa a Cuphead e Mugman. Dopo aver messo le mani sul forcone di Satanasso combinano una serie di guai in tutta la città.