Carrie begins dating again in the wake of her break-up with Mr. Big while Samantha, Charlotte and Miranda continue to provide fodder for her column.

Die Mädels sind zurück... und sie machen weiter. Noch mehr Antworten auf die wichtigsten Fragen unserer Zeit gibt es in der zweiten Staffel der erfolgreichen TV-Comedyserie. Star-Kolumnistin Carrie Bradshaw und ihre Freundinnen zelebrieren wieder Sex, Sinnlichkeit und Schwesternschaft.

Alles ist möglich - als Single muss man einfach nur zugreifen! Es ist Zeit für neue Entdeckungen. Aber die konfuse Carrie ist gerade wieder mal an einem Wendepunkt, die romantische Charlotte glaubt immer noch an Liebe auf den ersten Blick, die misstrauische Miranda ist vollauf damit beschäftigt, es nicht zu tun, und Sexbombe Sam ist hoch explosiv wie immer. Single sein ist wohl doch nicht ganz so einfach...

あの4人が帰ってきた!!～NYを舞台に恋愛にSEXに意欲的な4人の独身キャリアウーマンが繰り広げるドラマを描いた作品第2弾！いつも赤裸々にセックスについて語り合う4人の姿から一見過激？と、とられがち。しかし、女性なら誰もが抱える悩みに直面する彼女たちの姿に共感する部分も多く、思わず自分の姿を重ねてしまう女性も多いはず！そんな4人が再びNYに戻ってきた…まずはご覧あれ。

Кэрри не может забыть Мужчину своей мечты, и, несмотря на обилие новых бойфрендов, продолжает по нему скучать. После смерти своего знакомого она осознает, что жизнь слишком коротка, и хочет вновь возродить их отношения. После примирения Мистер Биг начинает исправляться: он зовёт её своей девушкой, знакомится с её подругами и признаётся, что любит её.

В жизни Миранды появляется очаровательный бармен Стив. После ночи с ним она выкидывает его из головы, но он намерен продолжить их отношения. Циничная Миранда против этого, но исправление Мистера Бига убеждает её дать ему шанс. В жизни Шарлотты продолжается полоса невезения, а Саманта вовсю занимается сексуальными экспериментами.

Кэрри становится известно, что Мужчине её мечты предложили работу в Париже. Она тщательно всё обдумывает и принимает решение жить сразу на два города. Он сообщает ей, что она не должна этого делать, ведь он не может пообещать ей совместного будущего. После драматичного прощания они расстаются во второй раз, и он улетает в Париж.

Спустя время на одной из вечеринок они встречаются, причём он — не один. Оказалось, что он недавно вернулся в Нью-Йорк, но даже не сообщил ей об этом. Вскоре она узнаёт, что незнакомка рядом с ним — его невеста Наташа, молодая брюнетка за двадцать. В конце второго сезона Кэрри красиво расстаётся с Мужчиной её мечты. На такой поступок её вдохновил фильм «Какими мы были» с Барброй Стрейзанд и Робертом Редфордом.

La Segunda temporada de Sexo en la Ciudad comenzó el 6 de Junio de 1999 y finalizó el 3 de Octubre de 1999 con un total de 18 episodios.