Tommy y Diamond se esfuerzan por mantener a CBI por delante de la nueva facción de Jenard en las calles; mientras Tommy hace maniobras en solitario para vengar la muerte de Liliana.

La banda de Jenard quiere vengarse de Tommy tras descubrir que él y Diamond se aprovechan de la rivalidad entre Miguel y los serbios.

Tommy y Diamond expanden su negocio a las cárceles, los federales montan un equipo para acabar con CBI, y Jenard intenta mantener el control.

Tommy y Diamond se ocultan secretos peligrosos, Jenard se enfrenta a su banda y Vic forma equipo con Claudia por última vez. D-Mac acaba enredado más profundamente en el juego de la droga de lo que nunca pretendió.

La presencia policial amenaza la subsistencia de Tommy y Diamond, Jenard toca fondo, y ponen a prueba la lealtad de la familia Flynn.

Tommy y Diamond amplían su coalición incorporando a Vic y a Jenard en CBI, justo en el momento en que los serbios les declaran la guerra a todos.

Tommy y Diamond siguen ganando territorio a espaldas de Miguel. Tommy pone a prueba la lealtad de Vic mientras Diamond va en otra dirección.

Tommy realiza una jugada arriesgada para conectar CBI con los cárteles mientras se esfuerza para estar un paso por delante de todos los que quieren acabar con él.

Tommy debe decidir lo que está dispuesto a sacrificar para lograr su venganza y su objetivo de controlar el tráfico de drogas en Chicago.