罗斯和艾米丽还是完婚了，但由于不能容忍生活里还有瑞秋，最终两人离婚了。罗斯搬出公寓，找到了跟大家很近新住处，但因为得罪上司而丢掉了博物馆的工作。菲比生下一个男孩两个女孩，希望留下一个孩子，但无奈弟弟不同意。一夜情后，钱德勒和摩妮卡决定秘密维持关系。直至被大家知道，两人的恋情才公之于众。乔伊获得一个做男主角的机会，但却因为资金问题被迫停止了。众人去拉斯维加斯看望乔伊，在飞机上罗斯和瑞秋再次重逢。钱德勒和摩妮卡决定在拉斯维加斯的小教堂结婚，刚到就遇到了酩酊大醉刚糊涂结了婚的罗斯和瑞秋。

羅斯和愛蜜莉的婚禮在羅斯說錯之後仍然得以繼續，他們完婚了。但在招待會上，愛蜜莉與羅斯大吵了一架並消失了。在所有人都回到紐約之後，瑞秋告訴了羅斯她仍然愛著他。此時愛蜜莉也從英國打來電話說如果羅斯還想複合的話就不能夠再見瑞秋。在羅斯同意之後，愛蜜莉更提出讓他遠離瑞秋的無理要求，甚至要他搬家。最後，羅斯覺得無法信任對方的婚姻沒有意義，因此兩人離婚了。

此時羅斯已經搬出了自己的公寓，所以他搬到錢德和喬伊住處住了一段時間，直到後來他找到了跟朋友們很近的新的住處。很快羅斯由於自己的上司吃了自己感恩節剩下的三明治大發雷霆，導致自己丟掉了在博物館的工作。

在第100集（本季第三集），菲比生下了三胞胎，分別是男孩兒小小Frank（Frank Jr Jr）， 兩個女孩兒Leslie和錢德（大家原本以為會有兩個男孩）。菲比曾經試圖留下一個孩子留在身邊，但無奈法蘭克和愛麗斯一點也不捨得。 在倫敦同床一夜之後，錢德和莫妮卡忽然感到了對方極具吸引力，所以決定秘密地維持他們的親密關係。後來喬伊發現了，但被迫要保守秘密。然後瑞秋也發現了，當瑞秋詢問莫妮卡遭到否認時，她也在這之後假裝不知情。菲比是下一個知道的，於是她和瑞秋想搞惡作劇，假裝突然很喜歡錢德地與錢德挑逗，錢德和莫妮卡知道後也順水推舟，直到最後錢德受不了了被迫承認自己已經愛上了莫妮卡。當羅斯隨後發現之後，這兩人的戀情真正公之於眾了。 瑞秋在勞夫羅倫求得了一份工作。

在該季最後，喬伊獲得一個做電影男主角的機會，但當他到達拉斯維加斯時，電影卻因為資金問題被迫停止了。最後一集，錢德、莫妮卡和菲比來到拉斯維加斯看望喬伊（喬伊謊稱自己在拍電影），他們在Caesar's Palace Hotel的休息室發現了扮成羅馬衛士陪人照相的喬伊。然後羅斯和瑞秋也隨後趕往拉斯維加斯。在飛機上，羅斯在瑞秋臉上畫畫，但下了飛機後發現洗不掉，因此羅斯只好陪著不願出酒店房間的瑞秋，後來兩人都喝得大醉。

錢德和莫妮卡決定在拉斯維加斯的小教堂結婚，但他們剛到就遇到了羅斯和瑞秋，這兩個酩酊大醉的人剛剛也糊塗結了婚。

Ross und Emily feiern in England eine turbulente Hochzeit. Der frisch gebackene Ehemann will mit Rachel nichts mehr zu tun haben - doch die Braut Emily hat bereits andere Pläne. Monica und Chandler halten ihre eigene Affäre geheim - was die Freunde wütend macht. Phoebe bringt ihre drei Babys zur Welt, tritt in die Heilsarmee ein und trifft erstmals ihren Vater. Weil Joey in Las Vegas filmt, wollen die Freunde ihn besuchen - dort sollen die Würfel entscheiden, ob Chandler und Monica heiraten.

Τα φιλαράκια συνεχίζουν τις περιπέτειές τους στο Μανχάταν και μπλέκονται σε πιο απίθανες καταστάσεις από ποτέ.

החברים ממשיכים לחפש את דרכם במנהטן, ומוצאים את עצמם במצבים מוזרים רבים מכפי שהייתם יכולים לדמיין.

結婚式で花嫁エミリーの名前をレイチェルと呼び間違えたロスは、エミリーからカウンターパンチをくらう！式の前夜、エッチをしてしまったモニカとチャンドラーは帰国したら関係を終わらせようと誓い合う。

여섯 청춘의 성장통은 현재진행형. 모니카와 챈들러의 관계에 큰 변화가 생기고, 조이에게는 비밀 엄수라는 벅찬 과제가 떨어졌다. 그리고 마침내, 피비의 양수가 터진다!

Przyjaciele z mniejszymi i większymi sukcesami radzą sobie z wyzwaniami, jakie niesie życie na Manhattanie, raz po raz pakując się w niewyobrażalne kłopoty.

A Quinta Temporada de Friends, começa com o Depois de Ross dizer Rachel. Durante o seriado, Emily pede para que ele escolha entre ela e Rachel. Ross perde seu emprego no museu e vai morar com Chandler e Joey. Nesse meio tempo, ele acaba tendo um caso com uma ex- namorada de um amigo. Phoebe dá a luz aos trigêmeos e tem a idéia de convencer Frank e Alice a lhe darem uma das crianças. Para que isso aconteça, ela pedirá ajuda a Rachel. Chandler e Monica sentem-se atraidos um pelo outro e continuam seu relacionamento em segredo. Logo Joey descobre, mas mantem segredo a pedido do casal. Rachel consegue um emprego na Ralph Lauren e Joey – finalmente – consegue o papel principal num filme.

Росс делает глупую ошибку. На своей свадьбе вместо имени своей невесты Емели, он называет имя Рейчел. Свадьба продолжается, но после нее Емели сбегает и просит не преследовать ее. Росс снова впадает в депрессию. Из-за чего у него постоянные нервные срывы и всплески ярости. Моника и Чендлер начинают тайно встречаться, однако делать это в присутствии друзей очень сложно. Тем не менее, их отношения рано или поздно становятся явным. Фиби рожает своему брату Фрэнку тройняшек и одного хочет взять себе. Джо получает роль в хорошем фильме, съемки которого пройдут в Лас-Вегасе. Все друзья отправляются туда и по возвращению двое из них становятся женатыми. Думаете это Чендлер и Моника? Узнаете при просмотре...

Los amigos siguen enfrentándose a los caprichosos avatares de sus vidas en Manhattan, provocando las situaciones más bizarras que nadie haya podido imaginar jamás.

พวกเขายังคงขวนขวายและใช้ชีวิตในแมนฮัตตันตามที่ใจปรารถนา และยังคงเจอกับเหตุการณ์ที่ไม่น่าจะเป็นไปได้และไม่มีใครคาดคิดว่ามันจะเป็นอย่างนั้นไปได้

Ross, müstakbel eşine Rachel dediği düğün faciasının ardından beşinci sezonda Chandler ve Joey'nin yanına taşınır. Monica ve Chandler gizlice çıkmaya başlar ancak arkadaşları birer birer öğrenir. Bu sırada Rachel yeni bir iş bulur ve Phoebe üçüzleri doğurur. Konuk oyuncu Michael Rapaport (My Name Is Earl, The War at Home) Phoebe ile çıkmak isteyen bir polis olarak bölüme katılır.