Het is de eerste echte dag van de zomer: de dag dat Belly, haar broer Steven en haar moeder Laurel naar Cousins Beach trekken om bij Susannah Fisher, die als het ware Belly's tweede moeder is, en haar zonen Conrad en Jeremiah te gaan logeren. Belly gaat al naar Cousins sinds ze geboren is, maar deze zomer voelt anders. En als de eerste avond een aanwijzing is, dan heeft ze gelijk.

Het is Belly's eerste dag als debutante, en een dag van shoppen en theekransjes doet haar afvragen of ze wel de juiste keuze heeft gemaakt toen ze Susannahs uitnodiging aanvaardde. Maar wanneer Cam opduikt, verandert alles voor Belly. Haar zomer van eerste keren is nog maar net begonnen. Ondertussen beleeft Steven zijn eigen romantische zomer, en is Laurel geïntrigeerd door een collega-auteur.

Het is Belly's 16e verjaardag en haar beste vriendin Taylor komt aan in Cousins om mee te vieren. Haar verjaardag is altijd haar favoriete dag van het jaar, maar dit jaar wordt Belly verrast door een geheim dat Taylor voor haar verborgen heeft gehouden. De debutanten vragen Belly wie ze meeneemt naar het debutantenbal. Het geheim van Laurel en Susannah komt eindelijk aan het licht.

Het is 4 juli en de vaders komen naar Cousins voor het jaarlijkse feest van Susannah in het strandhuis. De spanningen lopen op tussen Conrad en zijn vader. Belly maakt margarita's met de gebroeders Fisher en er ontstaat chaos. Later beleeft Belly een romantisch moment dat wordt onderbroken.

Taylor komt terug naar de stad voor het liefdadigheidsvolleybaltoernooi van Cousins Beach en om Belly te helpen, die twijfelt tussen Conrad en Jeremiah. Wanneer een bootfeestje met de debutanten rampzalig afloopt, wordt het Belly duidelijk welke broer ze moet kiezen. Steven heeft problemen met Shayla's rijke vrienden, en Cleveland helpt Conrad door een emotioneel moment.

De dag van het debutantenbal is aangebroken, maar Belly's grote avond wordt bijna verpest als Jeremiah het geheim van zijn moeder ontdekt. Wanneer Belly alleen achterblijft op de dansvloer, schiet iemand anders te hulp. Nu het geheim van Susannah en Laurel bekend is, eindigt het seizoen met een belofte van Susannah en de bekentenis van Conrad waar Belly de hele zomer op heeft gewacht.