Drake e Josh fanno una scommessa per rinunciare a cibo spazzatura e videogiochi. In caso di fallimento, Megan fa giurare a entrambi di tingersi i capelli di rosa. Quando la mamma e il papà di Drake e Josh scoprono che stanno facendo una scommessa, fanno una scommessa anche loro. Quando le cose si fanno davvero folli, Drake e Josh non ne possono più e decidono di annullare la scommessa.

Drake tenta di vincere i biglietti per vedere la sua band preferita, gli Zero Gravity, riuscendoci grazie a Megan e riuscendo anche a farsi autografare la chitarra dal chitarrista della band Devin. Successivamente Josh la collega all'amplificatore di Drake per mostrare a Megan come funziona una chitarra elettrica e la chitarra esplode, così Josh decide di comprarne una nuova e di farla autografare prima che Drake lo scopra. Nel frattempo, Walter fatica a legare con Drake. Alla fine quest'ultimo scopre tutto, ma non si arrabbia e quando Josh ferisce accidentalmente le dita a Devin, Drake si esibisce sul palco al posto suo. Il manager di Devin Malone successivamente paga il ragazzo per la sua esibizione, e lui decide di dare i soldi a Josh per ringraziarlo, per l'opportunità che gli ha procurato.

Josh fa inavvertitamente in modo che Crazy Steve, un impiegato alquanto instabile del cinema The Premiere, si licenzi. Dopo aver assistito alla scena, Helen DuBois, la manager, decide di assumere Josh per sostituirlo. Anche Drake, stanco di rimanere sempre senza soldi per i biglietti del cinema, decide di cercare lavoro lì. Helen, sfortunatamente, ammira la qualità del lavoro di Drake piuttosto che Josh. Josh decide di escogitare un piano mettendo palline d'oro in più secchi di popcorn: chiunque ne troverà una, vincerà film gratis per un mese. Sfortunatamente, il piano va in tilt quando tutti iniziano a lottare e a dare pugni per trovare le palline.

Drake chiama Josh sfigato quando lo mette in imbarazzo di fronte a una ragazza (Leah Pipes) e lo incoraggia a diventare fico, entrando nella squadra di football della scuola. Josh entra nella squadra come responsabile delle attrezzature, ma Drake pensa ancora che non sia fico. Tuttavia, Josh si ritrova a dover giocare in una partita cruciale dopo che la torta al cioccolato che prepara per la squadra fa ammalare il quarterback (a causa di Megan che ci mette della terra da un vaso di fiori). Josh non vuole giocare contro la squadra più forte dello stato, così Drake fa entrare al suo posto Zeke Braxton, il bidello della scuola, un ex giocatore professionista che ha perso la memoria a causa di un incidente. Ma il bidello si infortuna e riacquista di nuovo la memoria, costringendo Josh ad andare a giocare. Durante la partita Josh segna il touchdown vincente e finalmente Drake ammette che è fico.

Nel tentativo di corteggiare una ragazza intelligente, Drake si unisce al team accademico della scuola. Per mantenere la sua copertura, lui e Josh escogitano un piano nel quale Drake riceve le risposte tramite walkie talkie.

Drake arriva tardi alla festa, mentre Josh maltratta la piccola diva.

Drake si prepara per un talent show; Josh appare nel programma meteorologico di suo padre e scopre di avere la paura del palcoscenico, che lo fa scappare in diretta TV. La previsione è stata purtroppo vista da molti a San Diego e Josh viene preso in giro dagli spettatori. Al talent show, una boy band ruba la canzone che Drake avrebbe originariamente suonato con la sua band costringendoli a improvvisare. Per ripristinare la reputazione di Josh, Drake offre a Josh di partecipare al suo provino per talent show e di eseguire la canzone "Soul Man". Helen dirige il Belleview Talent Show alla Premiere.

Il padre dei ragazzi, Walter, è molto entusiasta che entrambi i suoi figli prendano la patente di guida. Tuttavia, Drake fallisce il test e non ne ottiene una. Non lo dice al padre e si fa accompagnare da Josh ovunque. Più tardi, quando Drake vuole fare colpo su una ragazza, le dice che ha un autista, di nome "Chives". E sfortunatamente Chives si rivela essere Josh. Durante il viaggio, Drake e Josh si scambiano di posizione, in modo che Drake sia alla guida. Viene fermato da un poliziotto e, ovviamente, non ha la patente. Spiega che Josh ha guidato per la maggior parte del tragitto, ma prende comunque una multa.

Un'amica di Megan, Wendy, si prende una cotta per Drake e spera che lui le canti una canzone. Drake le regala un autografo e un plettro, ma Wendy diventa ossessionata da lui e non lo lascia più in pace, con grande fastidio di Drake che malgrado cerchi di dire gentilmente a Wendy di lasciarlo in pace, viene ignorato.

Wendy arriva a pubblicare volantini che promuovono un'imminente apparizione radiofonica che Drake farà con la sua band e inferocito il ragazzo le sbraita contro che lei non significa nulla per lui, spezzandole il cuore. Quando però ha bisogno di un plettro, trova un biglietto di Wendy che si scusa per quello che ha fatto e gli restituisce il plettro che lui le aveva dato, Drake rimanda la sua esibizione radiofonica e torna a casa da Wendy e suona una canzone solo per lei. Nel frattempo, Josh diventa il capo della truppa scout di Megan, ma non riesce a farsi ascoltare dai bambini.

Drake ha una ragazza con un problema di risate. Vorrebbe davvero rompere con lei, ma non può. Il motivo è semplice: la ragazza è la figlia della perfida insegnante di Drake che lo odia e lo minaccia con la scuola estiva semmai dovesse rompere con la sua adorata figlia. Drake deve trovare così un modo per convincere la sua ragazza a rompere con lui. Cercando di farsi lasciare, Drake la invita a cena e inizia a comportarsi come un totale sciattone, ma la tattica non sembra funzionare fino a quando lei non rompe improvvisamente con lui.

Drake e Josh comprano le griglie di Gary Coleman da due uomini di nome Buddy e Guy, ma le griglie risultano illegali e Drake e Josh vengono arrestati. Quindi Megan fa uscire Drake e Josh dalla prigione ingannando i due ragazzi che hanno dato a Drake e Josh le griglie e poi Drake e Josh corrono da Gary Coleman e lo ingannano dicendo che i suoi soldi sono nella cella della prigione. Gary va a casa di Drake e Josh e porta via tutto ciò per cui hanno speso i soldi tranne la sedia traslucida.

Drake si accorge di passare la maggior parte del tempo con Josh e la cosa lo preoccupa. Tuttavia, Josh lo trova fantastico, e vuole uscire con Drake che gli dice che ha bisogno di un po' di tempo per sé stesso, così Josh si fa un nuovo amico, Drew, che somiglia molto a Drake che si sente un po' turbato.

In breve Drake s'ingelosisce e si fa anche lui un nuovo amico che assomiglia molto a Josh: Jerry. La cosa va avanti a botta e risposta per un po' finché un produttore televisivo non decide di ingaggiare Drew e Jerry come protagonisti di una sitcom che parla di due fratelli. L'episodio si chiude con Drake e Josh che guardano perplessi il nuovo spettacolo, " Drew & Jerry ".

Nell'aula della signora Hayfer, viene parcheggiata la sua macchina e lei sospende Drake dopo aver trovato la sua giacca nel bagagliaio. Nonostante le sue dichiarazioni d'innocenza, l'unico a credergli è Josh, che decide di difendere Drake al tribunale della scuola; l'accusa è rappresentata dalla sua acerrima nemica Mindy Crenshaw. Mindy deride i due fratelli in molti modi, ma Megan dà loro la pagella di Mindy, così Josh e Drake scoprono (poco prima che il tribunale possa sospendere Drake) che Mindy aveva preso una "B" dalla signora Hayfer e che per vendetta, ha smontato la macchina dell'insegnante e l'ha rimessa insieme nella sua classe dopo aver rubato la giacca di Drake dal suo armadietto per incastrarlo. Mindy viene sospesa e impazzisce, lamentandosi perché è a suo dire la migliore di tutta la scuola.