Geboren und aufgewachsen in den bewegten Jahren zwischen den beiden Weltkriegen, sucht der junge Ip Man sein Glück in den Kampfsport-Arenen von Kanton. Dort trifft er nicht nur seinen ersten Wing Chun-Lehrmeister Yu Fung-Kau, sondern auch seine Sandkastenfreundin Cheung Wing-Sing. Doch die Ereignisse in den Arenen und auch in Ip Mans eigenem Leben überschlagen sich in den Wirren des sich anbahnenden Bürgerkrieges. Schon bald findet der Kampf nicht mehr nur in Turnieren statt.

Kung fu legend Ip Man trains to become a grandmaster and faces his greatest challenge when he is falsely convicted of murder and sentenced to death.