Nachdem Michael Flaherty das Rathaus verlassen hat, sitzt nun der charismatische Charlie Crawford auf dem Sessel des stellvertretenden Bürgermeisters von New York. Ist nun die Diktatur des Chaos vorbei? Wohl kaum: Bereits bei seiner ersten Pressekonferenz glänzt Charlie durch Unpünktlichkeit … Auch die Zusammenarbeit mit seinen eigenwilligen Kollegen verläuft alles andere als glatt. Vor allem die emanzipierte Caitlin lässt ihn spüren, dass er kein leichtes Erbe angetreten hat. Die versammelte Presse wartet voller Ungeduld auf die erste Pressekonferenz des neuen Chefs im Rathaus, Charlie Crawford. Dieser hat den Ruf, Skandale allererster Sahne zu produzieren. Während Paul den Reportern versichert, dass sich Crawford bereits im Gebäude befindet, vergnügt sich dieser mit einer attraktiven Stewardess in einem Hotelzimmer. Als er schließlich doch noch auf der Konferenz erscheint, begeht er einen haarsträubenden Fehler nach dem anderen.

Charlie und Caitlin bereiten eine neue Werbekampagne für die Stadt New York vor: „Smile, New York“. Für diese Kampagne wird auch das Konterfei des Bürgermeisters verwendet, das die Menschen von Plakatwänden herunter anlächelt. Weil der Town Major einen abgebrochenen Zahn hat, ist erst eine Sitzung bei seinem Zahnarzt angesagt. Als dieser mitten in der Behandlung stirbt, ziert den Bürgermeister eine komplette Lücke – und er weigert sich, einen anderen Zahnarzt aufzusuchen.

Caitlin wird gebeten, in der populären Talkshow „Live with Regis“ aufzutreten. Sie will sich natürlich diese Chance, eine Berühmtheit zu werden, nicht entgehen lassen – auch wenn Charlie anderer Meinung ist. Auch Paul und Stuart stehen plötzlich im Rampenlicht: Sie sollen im Streit zwischen Bauarbeitern und Paläontologen vermitteln, der ausbricht, als auf einer Baustelle Dinosaurierknochen gefunden werden. Doch dann will jeder der beiden den ganzen Ruhm für sich.

Bevor der Bürgermeister den neuen Bischof trifft, der in einigen Wochen ernannt werden wird, soll er ein paar Nachhilfestunden in Sachen Religion nehmen – findet jedenfalls Caitlin. Der Bürgermeister und Charlie nehmen daraufhin am Unterricht teil, den Pauls Frau Claudia an einer katholischen Schule hält. Dabei kommt es zu einem Eklat, und Claudia beginnt ernsthaft zu zweifeln, ob sie tatsächlich zur Lehrerin geboren ist. Zu Pauls Entsetzen beschließt sie, Nonne zu werden.

Die Native Americans müssen feststellen, dass sie bei der Parade zum Thanksgiving Day nicht von einem eigenen Ballon repräsentiert werden. Das führt zu Protesten, und der Bürgermeister verspricht, das Problem zu lösen. Um innerhalb kürzester Zeit einen „Native Americans-Ballon“ aufzutreiben, müssen die Mitarbeiter des Bürgermeisters auf ihren Feiertag verzichten. Schließlich findet Stuart ein passendes Stück: eine aufblasbare Sexpuppe aus einer Rock’n’Roll-Show.

Die alljährliche Konferenz der Bürgermeister, die diesmal in New Orleans stattfindet, steht bevor. Carter, Stuart und Paul versuchen jeweils, den Bürgermeister davon zu überzeugen, dass er einen von ihnen mit auf die Reise nehmen sollte. Der Konkurrenzkampf zwischen den Dreien wird mit allen Mitteln geführt, vom Interview bis hin zu ausgeklügelten Essays. Schließlich wird Paul ausgewählt. Pech für ihn, dass sein Chef in New Orleans an einem Golfturnier teilnehmen will.

Als der Bürgermeister Charlie überraschend zu einem Squash-Match herausfordert, ist Charlie versucht, den Chef gewinnen zu lassen. Doch es kommt anders: Er schlägt den Bürgermeister haushoch. Danach erfährt er von Caitlin, dass jedermann den Boss gewinnen lasse, um dessen Selbstvertrauen zu stärken. Nun weiß Charlie nicht, ob er einen schweren Fehler gemacht hat. Auch Paul hat seine Probleme mit dem Bürgermeister – und der beurteilt Pauls Arbeit dann auch wie erwartet.

Charlie teilt dem Team mit, dass der Chef demnächst den Sieg bei der Bekämpfung der Arbeitslosigkeit verkünden wird. Carter ist der Meinung, dass man dabei mitnichten von einer erfolgreichen Lösung des Problems sprechen kann, denn bei den neuen Jobs handelt es sich nur um Niedriglohn-Jobs. Auch bei der Pressekonferenz des Bürgermeisters hält Carter mit seiner Meinung nicht hinter dem Berg. Als ein Reporter eine Frage stellt, hat dies Folgen für den vollmundigen Bürgermeister.

Der Bürgermeister ist unzufrieden mit Charlies Informationen über die Tagesgeschäfte. Deshalb trifft er sich heimlich mit Stuart und Paul, um seinen Auftritt als Weihnachtsmann in einem Waisenhaus zu planen. Als Charlie davon erfährt, informiert er den Chef darüber, dass das dafür geplante Spielzeug konfisziert wurde, weil man darin Kokain vermutet. Um ein Desaster zu vermeiden, beschließt Charlie, sich nachts in das Waisenhaus einzuschleichen, um die Drogen zu entfernen.

Nach ihrer Trennung von Mike überredet Charlie Caitlin, mit dem gnadenlosen Optimisten Lloyd auszugehen. Aber das Rendezvous endet damit, dass der vor Liebe blinde Lloyd unter ein Pferdegespann gerät und in der Klinik landet. Nun hat Caitlin größte Mühe, Lloyd beizubringen, dass er nun mal nicht ihr Typ ist. Inzwischen ist Paul auf seiner Wohnungssuche im Studentenwohnheim gelandet. Zwar ist die neue Bleibe billig, doch die andauernden Feten zehren an Pauls Kräften.

Als Bürgermeister Winston seine Mitarbeiter zwingt, mit ihm Überstunden zu machen, hat Caitlin eine geniale Idee: Sie will den privat nicht ausgelasteten Winston mit ihrer Freundin Judith verkuppeln. Der Plan läuft gut – bis Judith sich immer mehr in die Amtsgeschäfte einmischt und eine Rede von Charlie umschreibt. Stuart und Gordon haben andere Sorgen: Stuart soll im Eishockeystadion einen Torschuss landen und dafür eine Million Dollar gewinnen. Doch Gordon zeigt Nerven!

Bürgermeister Winston ist ziemlich frustriert – seine Haushälterin ist ihm nach 20 langen Dienstjahren weggelaufen! Doch Caitlin übernimmt kurzerhand ihren Job. Auch Charlie hat Probleme: Nach dem letzten Pokerabend ist er wieder seiner alten Spielsucht verfallen. So kommt es, dass er sein Amt als zweiter Bürgermeister deutlich vernachlässigt und Haus und Hof verwettet. Verzweifelt versuchen Paul, Stuart und Gordon, Charlie auf den Pfad der Tugend zurückzubringen.

Als Charlie, Caitlin und Bürgermeister Winston auf einer Benefiz-Modenschau versehentlich in der Garderobe der Top-Models landen, kommt es zum Eklat: Winston hustet einer Schönheit seinen Kaugummi in deren Haarpracht und wird daraufhin prompt verklagt. Hilfe soll nun Charlies alter Unifreund und jetztiger Anwalt Scott bringen, doch der hat nur Augen für Caitlin – was Charlie gar nicht passt. Auch Paul ist in Liebesnöten – er hat sich in die neue Kollegin Susan verliebt.

Als Carter zufällig einen alten Liebesbrief von Stuart an eine Frau namens Anne findet, gelingt es ihm heimlich, Anne ausfindig zu machen und sie ins Büro zu bestellen. Doch Stuart reagiert äußerst entsetzt, als seine Ex-Frau wieder vor ihm steht. Inzwischen hat eine Umfrage ergeben, dass der Beliebtheitsgrad des Bürgermeisters gesunken ist. Darauf engagiert Caitlin die attraktive Image-Beraterin Julia Rhodes, und diese kommt zu überraschenden Erkenntnissen!

Charlie hat sich heftig in Julia verknallt, macht sich jedoch aufgrund seines vermasselten Dates mit ihr keine allzu großen Hoffnungen mehr. Schließlich fasst er sich mit Hilfe von Caitlin doch noch ein Herz, um Julia seine Gefühle zu gestehen. Inzwischen kämpft Bürgermeister Winston immer noch mit seinem verschlechterten Image – bis ihm eine U-Bahn-Panne zu Hilfe kommt. Paul hingegen versucht, sich per „Beziehung“ Eintritt in das In-Café „Superieur“ zu verschaffen.

Winstons Tochter Meg kommt zu Besuch und treibt ihren Vater mit ihrem rebellischen Drang zur Verzweiflung: Sie will ihr Studium aufgeben und stattdessen mit einem zwielichtigen Begleiter per Anhalter durch die Welt reisen. Überraschenderweise wird auch Caitlin von Megs Unabhängigkeitsstreben angesteckt, und sie versucht nun, Verpasstes nachzuholen. Auch Charlie ist fest entschlossen, verpasste Liebesgeständnisse nachzuholen, doch für Julia ist die Sache beendet.

Caitlin hat’s nicht leicht im männerdominierten Rathaus. Weil sie sich von Charlie ständig ausgebootet fühlt, greift sie zu massiveren Mitteln, um mehr Respekt und Gleichberechtigung zu bekommen: Bei einem Treffen mit einem Entscheidungsträger für ein Bauplanungs-Vorhaben trumpft sie mächtig auf. Auch Paul ringt mal wieder um die Aufmersamkeit seines Vaters Winston – und holt einen begehrten Golfpokal. Stuart hingegen hat den Auftrag für ein Pornodrehbuch erhalten.

Nach dem Auftauchen mehrerer Drohbriefe werden sowohl Bürgermeister Winston als auch alle anderen wichtigen Mitarbeiter von Bodyguards beschützt. Paul nutzt die Chance, um mit Hilfe seines persönlichen Bodyguards Vince endlich den lästigen Quälgeist Stuart auf Distanz zu halten und sich gegen dessen Frechheiten zu wehren. Charlie hingegen hat ganz andere Sorgen: Er versucht, eine bisher nicht stattgefundene Karriere als Profi-Baseballer der Major League nachzuholen.

Als seine Ex-Frau ein Buch mit peinlichen privaten Enthüllungen herausbringt, wird Bürgermeister Winston zum Gespött der sensationshungrigen Presse. Darauf beschließt Winston entnervt, die Medien zu boykottieren und allen öffentlichen Veranstaltungen fernzubleiben. Charlie tritt nun in die erste Reihe und übernimmt die Aufgaben des Bürgermeisters – mit sichtlichem Spaß am Medienrummel! Caitlin hingegen hat einen äußerst sympathischen Hobby-Ufologen kennen gelernt.

Charlie hat beim Werben um die Gunst von Caitlin einen erbitterten Konkurrenten erhalten: Tim, einen penetranten Wichtigtuer, der sich nicht scheut, vor allen mit seinem Elitestudium und seinem vielen Geld zu protzen. Die Rivalen beginnen nun einen gnadenlosen Hahnenkampf – bis Caitlin klärend eingreift. Gordon hingegen hat unter Geheimhaltung der verwandtschaftlichen Verhältnisse seiner Schwester Sherry einen Job im Rathaus verschafft – und gilt seitdem als Hetero.

Bürgermeister Winston will endlich mehr Härte gegenüber dem Verbrechen demonstrieren und nimmt in Begleitung seiner engsten Mitarbeiter an einer abendlichen Polizeistreife teil. Als Charlie dabei von einem Unbekannten angeschossen wird, bringt das Überwachungsvideo Peinliches zutage und Paul in größte Schwierigkeiten. Caitlin hingegen bricht den Urlaub mit ihrem neuen Lover Tim ab, um dem verletzten Charlie beizustehen und sich mit ihm zu versöhnen.

Charlie hat versucht, Caitlin zu küssen, und nun kocht die Gerüchteküche im Rathaus über. Charlie aber will seine Gefühle für Caitlin ignorieren, doch als diese von ihrem neuen Freund Tom einen Korb erhält und Charlie ihr darauf seelischen Beistand leistet, kommt es tatsächlich zum Kuss. Inzwischen hat Bürgermeister Winston seinem alten, etwas heruntergekommenen Freund Chad einen Posten im Rathaus verschafft – nicht ahnend, dass schon bald alte Rivalitäten aufflammen.