Après avoir appris que Punky n'a pas fait sa fiche de lecture, Henry annule le projet de Punky de voir son groupe de chant préféré, DeBarge, en concert, une décision que Punky jure de ne jamais pardonner à Henry, jusqu'à ce que ce dernier fasse venir DeBarge à l'appartement et explique à Punky combien la lecture est importante.

Punky décide d'écrire une colonne de potins dans le journal de l'école, et elle se retrouve bientôt dans l'eau chaude avec son professeur, ses camarades de classe, et Henry quand la colonne de potins ne fait rien d'autre que de causer des problèmes, surtout quand la colonne de Punky dit à son professeur, Mme Winston, quelle classe a mis une grenouille dans la mallette de Mme Winston. Mme Winston pensait que c'était sa classe de biologie, mais c'était sa classe d'histoire.

Punky et Henry reçoivent la visite de Louise, la nièce d'Henry en surpoids. Après que Louise a été insultée par Margaux, Louise dit qu'elle n'est pas satisfaite de son poids, alors Punky aide Louise à faire un régime.

Dans un épisode spécial : Allen a une peur bleue que ses parents, Andy et Annie, divorcent, car ces derniers se disputent beaucoup ces derniers temps, plus que d'habitude. Il s'avère qu'Allen a raison, et Andy et Annie décident de divorcer. Plus tard, Punky trouve Allen dans la cabane dans l'arbre avec beaucoup de ses affaires. Allen dit qu'il ne quittera jamais la cabane, et Punky est choqué par la raison pour laquelle il doit déménager au Kansas avec Annie. Allen ne veut pas quitter ses amis et déménager dans un endroit inconnu. Henry sort et dit à Allen qu'Annie le cherche. Punky et la bande font un adieu larmoyant à Allen, et Punky dit à Allen qu'elle et la bande seront toujours les amis d'Allen, et qu'ils resteront toujours en contact avec lui.

Punky et Cherie demandent l'aide des autres locataires pour éviter que Maude Firestein ne doive déménager dans une maison de retraite. Maude est l'une des voisines préférées des locataires, et le seul locataire qui n'apprécie pas les efforts déployés pour empêcher Maude de déménager est le râleur chronique Pete "The Crank" Frank. Avec le soutien des voisins, il s'avère que Maude n'a pas à déménager.

Brandon s'enfuit, et pendant que Punky et la bande passent six heures à chercher Brandon, Joey Deaton, un jeune de l'âge de Punky, recueille Brandon, et espère que Brandon pourra déménager en Californie avec lui et ses parents.

Un Joey têtu pense qu'il devrait garder Brandon, tandis que sa mère pense qu'il devrait faire ce qu'il faut et rendre Brandon à Punky, mais Brandon échappe à Joey et se présente à la porte de Punky et Henry, poursuivi par Joey et sa mère.

L'amitié entre Punky et Cherie est mise à l'épreuve lorsque Cherie tombe amoureuse de Donald Sotta, un nouveau garçon dans le quartier, et Cherie commence à passer plus de temps avec Donald qu'avec Punky, ce qui fait penser à Punky, jalouse, que Cherie aime Donald plus qu'elle n'aime Punky, jusqu'à ce que Cherie prouve que Punky a tort en lui disant que Cherie aime Punky comme sa meilleure amie, et que Cherie n'aime plus autant Donald parce que tout ce qui intéresse Donald, c'est le baseball, le basketball et la lutte.

Punky décide qu'elle préfère partir sur un yacht sur le lac Michigan avec Cherie et Margaux plutôt que de rester à la maison et de s'occuper de Brandon, jusqu'à ce qu'elle fasse un rêve qui lui montre ce que cela fait d'être Brandon.

Lorsqu'il est temps pour Punky d'avoir son premier soutien-gorge, c'est Henry qui a des douleurs de croissance, car il a du mal à accepter que Punky grandisse.

Henry tente de surmonter sa peur de parler en public lorsqu'il aide Punky à présenter une pétition au conseil municipal pour transformer un terrain vague en parc - mais un autre homme, M. Arnold, veut installer un centre commercial sur le terrain, sans se rendre compte que Chicago a déjà trop de centres commerciaux. Henry parle au nom de Punky devant le conseil municipal, et celui-ci décide de transformer le terrain vague en parc.

Punky et Cherie envoient Henry à un rendez-vous aveugle avec Mme Maytag, la bibliothécaire de l'école, puis elles convainquent Betty de participer à l'émission télévisée "Dream Date", où, parmi les trois femmes de l'émission, le concurrent obèse Chuck McKinley choisit Betty.

Punky est invité à la fête d'anniversaire de Robert Whitney, un jeune homme riche, alors qu'Henry est engagé comme photographe de la fête. Afin d'éviter d'embarrasser Henry, Punky prend des leçons avec Margaux sur la façon d'agir comme un riche macchabée. Les leçons ne fonctionnent pas - Punky finit par faire des ravages et fait regretter à Robert que son secrétaire social Charles n'ait pas invité de macchabées à la fête, car Robert ne voulait pas que la fête soit aussi ennuyeuse et macchabée que Charles le voulait.

Dans un épisode attristant : Henry a acheté des billets pour le cirque qui doit avoir lieu le lendemain, le 9 mai. Lorsque Cherie commence à se comporter bizarrement et dit qu'elle ne peut pas aller au cirque, Punky se souvient que son journal intime indique que Cherie s'est comportée de la même façon le 9 mai de l'année dernière. Punky veut savoir pourquoi Cherie aime être seule le 9 mai de chaque année, alors Punky décide de suivre Cherie le 9 mai - et découvre que le 9 mai est l'anniversaire du jour où les parents de Cherie, Ronald George Johnson et Elizabeth Marie Johnson, sont morts dans un accident de voiture en 1981, et Cherie a toujours du mal à faire face à la tragédie, parce qu'elle se sent coupable, pensant que l'accident était de sa faute parce que ses parents étaient sur le chemin pour aller la chercher à l'école. Punky en parle à Betty, qui lui dit que Cherie ne parle jamais de ses parents, pas même à Betty.

Punky fait semblant d'être malade pour éviter l'école et aller au cinéma voir "Slime Wars In Space", un film classé R que Margaux et Cherie ont vu deux fois chacune, et Punky se sent exclue parce qu'elle ne l'a pas vu du tout. Punky finit par aller voir le film.

Punky se lie d'amitié avec un cochon au centre commercial, et elle le kidnappe lorsqu'elle découvre que son propriétaire, Jimmy John, prévoit de le faire dépecer, mais Henry dit à Punky qu'elle doit rendre le cochon à Jimmy John, qui décide de ne pas le faire dépecer. Il décide de mettre le cochon en vedette dans une campagne publicitaire.

Farley "Spud" Blugner, un camarade de classe obèse, a le béguin pour Punky, mais le rejet de Punky l'envoie sur le rebord de la fenêtre du 6e étage de l'immeuble où vit Spud, lorsque Punky refuse d'inviter Spud au bal de la journée Sadie Hawkins.

Alors qu'Henry ferme son studio pour la journée, il est abordé par Matt Glossy, le propriétaire de Glossy's, un empire de plusieurs millions de dollars de magasins de photographie. Glossy admet que son vrai nom est Sam Glossy, et que le nom "Matt Glossy" semblait plus approprié pour les affaires. Glossy veut ouvrir une nouvelle succursale de Glossy's dans le centre commercial où se trouve le studio d'Henry, et Glossy pense que le studio d'Henry est à l'endroit qu'il recherche. Glossy propose donc d'acheter le studio d'Henry pour 100 000 dollars afin de le transformer en succursale de Glossy's. Henry accepte l'offre et Glossy l'engage comme directeur de cette succursale de Glossy. Henry, qui est photographe depuis 43 ans, se sent si malheureux en tant que directeur qu'il finit par démissionner. Punky convainc Henry de prendre une partie des 100 000 dollars qu'il a reçus de Glossy pour ouvrir un nouveau restaurant

Lorsque Stanley, l'employé le plus précieux d'Henry, quitte son emploi, Henry essaie de trouver un remplaçant pour Stanley, mais en vain. Punky dit à Henry qu'elle a besoin d'argent pour payer sa propre entrée en colonie de vacances. Henry engage donc Punky, puis la licencie rapidement pour avoir semé la pagaille dans le restaurant, ce qui déclenche une querelle entre Punky et Henry. Henry pense que Punky aurait dû prendre le temps d'apprendre à faire certaines des choses qu'elle a fait des erreurs, alors que Punky voulait juste faire du bon travail pour Henry.

Une tempête de neige piège Punky, Henry, Betty, Cherie, Margaux et Brandon dans l'appartement d'Henry et Punky, où la bande passe le temps en se rappelant des situations passées dans lesquelles ils se sont trouvés, avec des flashbacks des épisodes précédents.

Après avoir découvert qu'Henry est devenu dépendant des somnifères qui lui ont été prescrits il y a six mois lorsque des douleurs dorsales l'empêchaient de dormir, Punky aide Henry à réaliser qu'il est dépendant et elle l'aide à prendre la décision d'arrêter de prendre les pilules, parce qu'il n'en a plus besoin et que Punky veut qu'il soit là longtemps.