V úvodním hodinovém díle deváté sezóny se Frasier ocitne v romantické tísni. Na jedné straně ho přitahuje oddaná a starostlivá Claire, jeho společnice na výletě v Karibiku v květnovém finále. Zároveň ho však přitahuje "vyzývavá, sexy" Lana, záhadná postava z jeho minulosti. Nyní rozervaný a rozrušený psychiatr hledá pomoc se svou tíživou situací u členů rodiny a dokonce i u naprosto cizích lidí. Nejpřímočařejší rady však přicházejí ze dvou ještě nepravděpodobnějších zdrojů: od jeho bývalé snoubenky Diane a bývalé manželky Lilith, s nimiž se Frasier konfrontuje ve fantazijních sekvencích.

Frasier continues to be conflicted about whether he truly wants to be with Lana instead of Claire. He consults his family, but a chance encounter at the airport steers him toward making a decision. Unfortunately, he may be too late.

Während des Urlaubs denkt Frasier ständig an Lana, obwohl er mit Claire glücklich ist. Zurück in Seattle wird Frasier von Bob um Rat gebeten, der ein ähnliches Problem hat: Bob hat seine Frau wegen einer anderen verlassen, muss aber trotzdem ständig an sie denken. Bald ist für Bob klar: Er geht zurück zu seiner Ex. Schließlich trifft auch Frasier eine Entscheidung: Er trennt sich von Claire und möchte Lana seine Gefühle offenbaren. Doch plötzlich taucht Bob auf - Lanas Ex-Mann.

Frasier nie może dokonać wyboru między dwoma kobietami i ostatecznie traci obie.

Frasier regresa de sus vacaciones en el Caribe completamente confundido, ya que está saliendo con una mujer maravillosa a la que su familia adora, pero él no puede evitar obsesionarse con una de sus ex-conquistas. La mujeres de su vida intentarán ayudarle de una forma un tanto peculiar.

เฟรเชอร์มีปัญหากับการตัดสินใจเลือกผู้หญิงคนใดคนหนึ่ง และสุดท้ายเขาก็เสียพวกเธอไปทั้งคู่ ไนล์สไปที่ชายหาดใกล้บ้านแล้วเปลือยกายด้วยความผิดพลาด