Grace vertelt over haar relatie met Sam, de broer van Will. De relatie tussen Will en zijn broer verslechterd hierdoor nog verder.

Ondertussen helpt Karen Jack met zijn leven als dertiger.

A wary Grace tells Will of her romance with his brother, Sam, and unleashes an avalanche of resentment. While Will wrestles with sibling rivalry, Karen helps Jack come to grips with turning 30 by hiring him as her personal assistant and leads Grace to sort through her true feelings for the Trumans.

Pendant la soirée d'anniversaire de Jack, Sam et Grace échangent un baiser. Will tente alors de consoler Jack de son mieux. Mais en retournant un peu plus tard à l'appartement, Will aperçoit Grace et Sam sortir de la chambre à coucher...

גרייס מספרת לוויל על הרומן שהיא מנהלת עם אחיו סאם, אלא שהווידוי גורם לפרץ רגשות טינה מצדו של וויל כלפי אחיו. בינתיים, קארן מנסה לעזור לג'ק להתמודד עם משבר גיל ה-30 שלו ושוכרת אותו בתור העוזר האישי שלה.

Grace, sebbene preoccupata, confessa a Will ciò che è successo tra lei e suo fratello Sam, creando una valanga di risentimento. Mentre l'avvocato lotta contro la rivalità col fratello, Karen aiuta Jack a sopportare il peso dei trent'anni (era convinto di averne ventinove) assumendolo come suo assistente personale. Inoltre, la donna dà una mano a Grace nel comprendere quali sono i suoi veri sentimenti per i fratelli Truman.

Una cautelosa Grace le cuenta a Will su romance con Sam y desata una avalancha de resentimiento. Mientras Will lucha contra su rivalidad entre hermanos, Karen ayuda a Jack asumir que llega a los treinta años contratándolo como su asistente personal y guia a Grace para que afronte sus verdaderos sentimientos hacia los Truman.