De baas van Will heeft een blind date voor hem geregeld, en Will kan uit beleefdheid niet afslaan. Gelukkig is Jack daar om hem te adviseren. Grace weet nog steeds niet wat ze met Josh aan moet, en Karen helpt daar niet echt bij.

When Will is set up on a blind date by his boss, he has internal debates on whether or not to go. Of course, Jack gives Will advice on how to be a good blind date. Meanwhile, Grace continues to struggle with her wimpy boyfriend Josh as Karen doles out some typically un-wanted advice.

Grace se plaint à Karen du manque de caractère de son ami. Celle-ci lui suggère alors de le menacer de le quitter s'il ne change pas de comportement. Will a un rendez-vous important avec son ami directeur...

הבוס של וויל משדך אותו עם חבר שלו. לאחר הפגישה, הדייט לא מתקשר לוויל, והוא חושש שהוא בן זוג גרוע בפגישות. גרייס מאיימת על ג'וש בעצת קארן, אך הוא מתרגז עליה וזורק אותה.

Will scopre di non fare colpo al primo appuntamento, quando ben gli fissa un appuntamento al buio. Intanto, Grace continua a sopportare il fidanzato, Josh.

El jefe de Will prepara una cita a ciegas a este, con lo que a Will se le plantea la duda de si ir o no. Por supuesto Jack le da consejos para ser una buena cita a ciegas. Mientras Grace continúa su lucha contra su novio debilucho Josh siguiendo el típico consejo no deseado de Karen.