Jill vuelve a meterse en el mundo del trabajo al visitar la revista de moda en la que solía trabajar. Sin embargo, sus esperanzas de ser recibida con los brazos abiertos duran muy poco.

Es el día de Yom Kippur y los padres de Jill, Sarah y Alan Kaplan, vienen a celebrar el día y a abordar un asunto de vida o muerte. El día de Vanessa es igual de serio: Elliot sigue cambiando de sexi a horrible. Mientras, Brooke continúa castigando a Lex por haberla traicionado.

Jill y Vanessa, cansadas de ser las únicas personas que no han visto "Hamilton", recorren Nueva York en un desesperado intento de conseguir entradas para la última actuación de Lin Manuel Miranda.

Los problemas de comportamiento de Miles llevan a Jill y a Andy a buscar el consejo de una psicóloga, la cual intenta constantemente tratar a Jill y a Andy en vez de a Miles. Mientras tanto, Jill y Vanessa tienen una crisis de amistad causada por Juego de Tronos.

Durante una tormenta histórica, Jill y Andy encuentran a la familia de sus sueños: Meredith y Brad, y a sus tres hijos. Para ello ni siquiera tienen que salir de su apartamento. Meredith es tan irreverente como Jill y Brad tan poco pretencioso como Andy, y sus hijos se llevan a la perfección. Son la pareja perfecta... o tal vez no.

Una huelga de conserjes convierte el Upper East Side en un campo de batalla. Durante el Día de San Valentín en casa de Candace, Jill se une al piquete y Andy sin querer se convierte en un esquirol. Mientras tanto, Lex y Brooke dan un gran paso en su relación.

Jill, Andy y Vanessa luchan contra la vejez. Lex y Brooke llevan a Jill y a Andy a una esclarecedora 'Cena en la Oscuridad'.

Las cosas pasan de ser maravillosas a ser horribles cuando Jill, Andy y los niños conducen a una fiesta en los Hamptons y se quedan atascados en una retención en la que Jill tiene un encontronazo con el ídolo de Brooke: Joy Green, autora de El Joy Manifiesto. Lex propone una tentadora oferta para la empresa de Brooke, pero esta tiene otras ideas en mente.

En la renovación del matrimonio de Brooke y Lex, Jill lucha contra la idea de confesarle a Brooke que su ídolo, Joy Green es en realidad un monstruo. La fiesta, que, por supuesto, ha sido planeada por todo lo alto y sin escatimar en gastos, resulta ser algo irónica: momentos después de que Brooke y Lex renueven su matrimonio, la policía irrumpe en la sala y detiene a uno de los invitados. El detenido resultar ser un famoso hombre de negocios en el que todos los invitados, excepto Jill y Andy, habían confiado para invertir. En unos instantes, las cosas dan un giro y, ante la alarma y desesperación de todos, Jill y Andy pasan a ser los más ricos de todos los presentes, pues los demás están arruinados al haber invertido con un corrupto.