Cuando Jack está decepcionado con el fabricante de palomitas de maíz que encargó, él y los estudiantes planean vengarse. Helen regresa a la escuela para obtener su título de secundaria y se produce el caos en la oficina del director Durbin en su ausencia.

El Sr. Pugh planea una excursión para el capítulo de Toledo de los Naturalistas de Ohio. Cuando Jack no puede escribir su propio libro, acepta ser un escritor fantasma para el popular autor Robin Shwank, solo para insertar sus propios capítulos en el libro de Shwank.

Jack pierde accidentalmente una cantidad significativa de dinero y cae en manos de los estudiantes. Mientras el director Durbin y Helen investigan quién robó el dinero, los estudiantes y maestros admiten otros delitos.

El director Durbin se encarga de ayudar a Jack a avanzar en su libro con una aparición en el programa de televisión matutino de Toledo, pero deja que sus cinco minutos de fama lo superen. Los otros profesores dirigen un concurso dentro del Club de Jóvenes Emprendedores.

Jack hace que Mary lo lleve al médico, pero una broma hace que se someta al mismo procedimiento dos veces. En la escuela, Durbin y Helen se avergüenzan y los niños compiten por títulos superlativos de la clase.

Mientras la escuela se prepara para las vacaciones de invierno, Jack intenta grabar una conferencia sobre el trascendentalismo de Thoreau como una forma de ingresar al departamento de filosofía de la Universidad de Wisconsin. Frustrado e incapaz de terminar el video, se queda dormido y tiene pesadillas.

El director Durbin y Helen barren los casilleros. Jack descubre que Anthony ha estado mintiendo sobre sus actividades extracurriculares. Jack y Lynette siguen a Anthony para descubrir lo que realmente ha estado haciendo. Se intensifica la búsqueda del donante del bebé de Stef.

Mientras el resto de la ciudad se prepara para la celebración anual del Día de Katie Holmes en Toledo, Jack y Marissa planean arruinar el desfile navideño.