Üç sincap kovuklarında mutlu mesut yaşarken, evleri yılbaşı ağacı satan bir firma tarafından kesilir ve Ian Hawk' a gönderilir. Hawk, Los Angeles’ta müzik piyasasında çalışmaktadır ve Dave Seville' in yakın arkadaşıdır. Dave, başarılı bir müzik kariyeri yapmayı hayal etmekten asla vazgeçmeyen bir şarkı yazarıdır. Jett Records’ a bir şarkısını sunar ama eline tutuşturulan bir sepet kek ile reddedilir… Oradaki yılbaşı ağacında yaşamaya devam eden zavallı sincaplar ise sıcak kurabiye ve keklerin kokusuyla sepete doluşuverirler ve macera başlar.

Yeni maceralarla karşımıza çıkacak olan müzik yıldızı sincaplar Alvin, Simon ve Theodore, Dave Seville'in yeğeni Toby ile yaşamaktadırlar.Okullarına devam etmek için süperstar’lıktan vazgeçen sincaplar okulun müzik programını $25,000 dolar ödül verilen yarışmayı kazanarak kurtarmakla görevlendirilirler. Fakat bu sefer yalnız değillerdir ve rakipleri kız sincaplardan oluşan bir müzik grubu olan The Chipettes’ler; Britany, Eleanor ve Jeanette’dır. Aralarında hem romantizm hem de tatlı bir rekabet gelişen bu iki gruptan hangisi kazanacaktır?

Alvin ve sevimli sincap arkadaşları geri dönüyor! Lüks bir Mavi Yolculuk gemisinde, ortalığı birbirine katarak seyahat ederken başlarını gene belaya sokan sincaplar kendilerini bu kez ıssız, tropik bir adada buluyorlar. Adanın dört bir yanında dişlerine göre yemek arayan sevimli yaratıklar, bir yandan eve gitmenin yolunu bulmaya çalışırken diğer yandan cennet gibi görünen bu adanın o kadar da arkadaş canlısı olmadığını fark ederler.

Bir dizi yanlış anlaşılmanın sonrasında Alvin, Simon ve Theodore, Dave'in yeni sevgisilisine evlenme teklifi edeceğini düşünmeye başlar. Şimdi önlerinde Dave'i bu kararından vazgeçirip arkadaşlarını kaybetmeyi ve berbat bir üvey kardeşe sahip olmasını önlemek için üç günleri vardır. Walt Becker'ın yönettiği filmde Alvin ve arkadaşlarını New York şehrinde eğlenceli bir macera bekliyor.