寅次郎(渥美清饰)出生在东京葛饰市柴又区，从小是家中不受教的调皮蛋，青少年时和父亲一次激烈的冲突后便离家出走。二十年后，父母和哥哥都已经去世，寅次郎回到故乡，心中无限感慨，拜访了叔叔(森川信饰)、阿姨(三崎千惠子饰)。寅次郎似乎一表人，叔叔和阿姨喜极而泣，认为寅次郎出人头地了。寅次郎与妹妹樱花(倍赏千惠子饰)相认，妹妹樱花也很高兴哥哥终于回来。

接着妹妹樱花要去相亲了，哥哥寅次郎作陪，但依然傻里傻气、顽固不宁的哥哥，让全家抓狂了起来......

　　《寅次郎的故事》系列的第二集。 　　寅之郎因为妹妹樱子生了小孩，又回到老家柴又，并重遇20年前在商业学校时教他英文的老师坪内。寅次郎造访坪内家，表面上是与老师话旧，实际上却是为了长得慧质兰心的师妹夏子。丰富的接风宴害得惯食清淡的寅次郎腹绞痛。夏子送他入医院，寅次郎病才好一点便与其他病人开赌局，最后还被抓进警局。寅次郎得知素未谋面的亲生母亲原来仍在京都，遂展开一段寻亲之旅，孰料见到后者时，却发现她原来经营一家色情旅馆。寅次郎回到柴又，没想却赶上了坪内的丧礼。打击接二连三降临在他身上：夏子将要下嫁年轻医生藤村。肝肠寸断的寅次郎只好默默踏上旅途。

　　《寅次郎的故事》系列的第三集。寅次郎在叔父、母和妹妹的怂恿下，又回到了柴又老家。两老为了要他留下来，想出了一条绝世好桥。给他做媒，把女孩子一个又一个地带来跟他相亲，但结果连两老也出乎意料之外- 寅次郎自己做不成新郎哥，反而总是撮合了对方的一段姻缘，而且老是害得叔父、母破财埋单。寅次郎黯然继续上路，但才不过一段路的过程，便又自作多情，堕入爱河‥‥

　　《寅次郎的故事》系列的第四集。寅次郎赚了些钱，决定要请照顾妹妹多年的叔叔、婶婶，参加旅行社的豪华团去趟夏威夷。两老要出国的消息很快传遍了整个柴又!但命运总爱捉弄寅次郎，替他安排行程的经济人携款潜逃，叫他们好梦成空 。为了免遭人奚落，他们决定晚上才摸黑回柴又，然后躲它个三、五天再现身......

　　足迹遍及全日本的寅次郎这次以为自己患上了重病，决定返回故乡柴又，暂住叔叔和婶婶家，当然又惹下了不少麻烦。在机缘巧合下，寅次郎搬进一家豆腐店居住，并对老板娘的女儿节子产生了好感。可惜节子已有心上人，寅次郎这次注定又要失恋了。

　　本片是《寅次郎的故事》系列第六回。漂亮的夕子与丈夫闹得不愉快，租了寅次郎在柴又的房间避避，谁知寅次郎突然回家，见到夕子更是神魂颠倒，借故搭讪。好景不常，夕子丈夫一天把妻子接回家，寅次郎又打回原形。

寅次郎的生母菊到访柴又，最终寅次郎与生母冰释前嫌。寅次郎再次出游，在沼津市遇上智商不高，但纯真可爱的花子。花子一个人在纺织工场工作，寅次郎出钱送花子回家乡津轻，临别时将自己东京的地址交给花子。到了樱花节，花子到来探望寅次郎。家人都关心寅次郎跟花子的恋情，当花子透露有下嫁寅次郎的意愿，寅次郎反而变得困惑。不久花子的监护人福田老师突然出现，还将花子带走。几天后，寅次郎搭上往津轻的公车离开。

　　本片是《寅次郎的故事》系列的第八集，描写寅次郎另一段无疾而终的单恋。刚回到柴又老家的寅次郎为了小小误会跟叔父母闹翻，再度出门旅行的他在冈山出席妹夫母亲的葬礼，闹出连番笑话。老年丧妻、儿子各自成家的飘一郎，让寅次郎心生怜悯，同时亦感慨万分。那边厢，漂亮的贵子在寺山门附近开了一间咖啡店，一如众人所料，寅次郎瞬即拜倒她的石榴裙下！寅次郎跟贵子患有自闭症的儿子相处愉快，贵子好生感激，令寅次郎更情根深种。正当各人担心寅次郎何时又再好梦成空时，他却收拾行装潇洒地浪迹天涯去。看来经历多次失恋的寅次郎，终于学晓了怎样抽身而去……

寅次郎得知家人打算将他的房间出租，一气之下出走到福井，遇上旅游的歌子、阿绿及真理三位女子，寅次郎跟她们一起游玩。后来她们来到柴又探访寅次郎，寅次郎误会歌子对他有意思，可是歌子本身已有心上人，是一名陶工，但遭父亲反对。得到阿博及樱支持，最后歌子决定与心上人结婚。

　　《寅次郎的故事》第10集，寅次郎（渥美清饰）鸟倦归巢，返回柴又老家，却发现家里来了个不速之客──大学教授冈仓（米仓齐加年饰）。寅正怒着离家之际，童年知己千代（八千草薰饰）竟突然到访。两人由儿时趣事谈起，感情突飞猛进，但原来同时间，冈仓教授亦对千代暗生情愫。初次面临三角恋危机的寅，究竟如何进退？今集还有巨星田中绢代客串演出。

　　适逢父亲的忌日，漂泊许久的寅次郎（渥美清 饰）返回家中，却玩笑般地大闹法会。在家没有待上几日，又因搞错了满男想买钢琴的愿望倍感受辱，转身又踏上旅途。这一次他远走北海道，信心满满地留在当地农家帮忙，结果仅仅三日便一病不起，多亏阿樱（倍赏千惠子 饰）亲自将他接回家中。只不过阿寅并未吸取教训，正当他再次准备离家的时候，他重逢了在北海道网走市有过一面之缘的茉莉（浅丘琉璃子 饰）。茉莉为了成为歌手，孤身一人流转日本各地，吃尽人间之苦。如今她逶迤来至浅草，继续追寻着她的梦想，而阿寅是否又将迎来一段新的恋情呢？

寅次郎的家人要到九州度假，寅次郎留下看守着店铺。家人回来后，一位老朋友柳文彦介绍他的妹妹律子给寅次郎，而寅次郎即时爱上律子，可是律子是一个艺术家，没有闲情去处理寅次郎的爱意。

寅次郎回来通知家人，打算跟他途中相识的单亲妈妈娟代订婚。当娟代失踪已久的丈夫再次出现后，寅次郎留下短信就离开了。在旅途中，寅次郎在津和野重遇旧相识歌子，而她的丈夫刚病逝。基于责任，她与夫家苛刻的父母一起生活。寅次郎劝说歌子来东京，并陪同她去见因反对婚事而对歌子疏远的作家父亲。寅次郎希望与歌子有所发展的意图落空，因歌子决定要奉献她的生命给弱智儿童。

寅次郎在九州旅行中遇到一个带着婴孩的父亲，闲聊间，寅次郎得知该名父亲感到困难，该名父亲把婴孩遗弃给寅次郎，寅次郎唯有将婴孩抱回东京柴又老家。而家人正在忧虑当叔叔和婶婶去世后谁会去打理店铺。家人和邻居怀疑寅次郎是婴孩的父亲。婴孩有病，需要去医院，这回寅次郎又爱上医院的护士京子，引起一轮混乱。最后婴儿的父亲回来，消除众人误解。

　　被誉为《寅次郎的故事》系列中的颠峰之作。浅丘瑠璃子饰演的酒吧歌女莉莉继第11集《寅次郎毋忘我》后第二度登场。寅次郎与离婚后的莉莉重遇，两人今次感情突飞猛进，还经常手拖手逛街。正当各人以为寅和莉莉天生一对，怂恿他们共谐连理之际，寅却狠狠地拒绝了这头婚事，因为他相信：「莉莉是一只季候鸟──受伤了回家休息，医好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一样。」无脚雀仔的鼻祖原来是寅次郎！

寅次郎回到柴又家人的店铺，一天，有自称来自山形17岁高中生的顺子到访，家人误会寅次郎是这女孩的父亲。原来，顺子被父亲遗弃，寅次郎每年都有写信及寄少量金钱给顺子的母亲。母亲去世后，顺子特来道谢，并希望了解一下寅次郎。因亲戚关系寄住在叔叔家中的礼子是大学的考古学助理， 寅次郎为接近礼子变得斯文及好学，可是礼子的心却属于大学教授。

寅次郎在出外买醉时遇到一名醉倒老人池之内青观，寅次郎见他十分潦倒，又无家可归，将老人带回家中。翌日当老人醒来后，开始对寅次郎一家呼呼喝喝，更要求多多，没有人敢鼓起勇气叫池之内离去。池之内为致歉，胡乱涂划了一幅画给寅次郎卖得七万圆。原来，老人池之内是一位著名的艺术家。寅次郎再次上路，遇到艺妓牡丹，她的毕生积蓄被不诚实的客户骗去。寅次郎和他的家人及邻居都希望帮助她，于是求助于池之内。

寅次郎从流浪回来，刚巧侄儿满男的小学老师雅子来进行家访。寅次郎祇顾表现自己，使满男相双亲阿博及樱无法与老师好好沟通，引致大家不满。于是寅次郎再次出走，在上田温泉旅馆，与剧团的小百合等人玩得十分高兴。寅次郎由于交不出饭钱被带上当地警署，最后要樱赶来打救。寅次郎回到家中，雅子安排寅次郎认识自己长期住院的母亲绫，绫是刚从医院出来。寅次郎与绫交往，与她郊游、聊天，寅次郎与樱的童年事迹是绫最有兴趣的。在寅次郎似乎找到新恋情之际，令樱感到震惊的是原来绫已患上不治之症。此时，对于时日无多的绫，有寅次郎陪伴左右的时光就是最大的幸福。

　　男童节那天，刚刚从外面旅行归来的阿寅为了给满男买鲤鱼旗闹得不欢而散，又提上行囊出游了。途中他发现一个郁郁寡欢的女子在河边徘徊，回到旅馆时又见到了她。他同情只身旅行的她，请她品尝当地的特色菜，结果搞得囊中羞涩。归途中，阿寅与出身贵族的老人邂逅并从此结下不解之缘。老人失去了自己的小儿子，儿媳橘子也离家在外。当初因为她出身平民，遭到门第观念很强的老人的反对。现在老人急于找到她，了却心中的不安。无巧不成书，橘子正是阿寅在旅馆中遇到的女子。两个渴望相见却又心存忐忑的人终于尽弃前嫌，化解了久积的误会。老人甚至想选阿寅做橘子的人生伴侣。

今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戆直少年良介与纯情小姑娘幸子。 “恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……

　　一天到晚做着千奇百怪的梦的阿寅，又在想象自己成了天外来客。梦醒过后，刚刚回家，就和人打起架来，气得刚出院的叔叔差点犯了病。阿寅一气之下又离开家，路上在一个小村子落了脚，结识了因失恋正在痛苦中的小伙子。小伙子听从了阿寅的规劝，并来到东京阿寅家散心。在欣赏歌舞剧时，他们被红奈奈子的精湛演技所倾倒。阿寅对奈奈子产生了爱慕之情，但是，奈奈子因为热爱自己的事业，她把舞台看得比什么都重要。她向自己的男友哭诉心中的矛盾，做出痛苦的选择。但是，他们十年的恋情最终战胜了一切，带着眷恋和遗憾，奈奈子向她钟爱的舞台告别了。

　　阿寅回到家里，家里也和其他生意人一样不太景气，叔叔婶婶欲请一位帮手料理生意，介绍所来的早苗以她得体的举止和美貌，受到大家的喜爱。阿寅再次陷入了单相思。其实，早苗正在经受着不幸婚姻的痛苦折磨，她和丈夫已经分居，而对一向爱慕她的表哥却迟迟没有明确的答复。出于对她的关心的同一目的，阿寅和表哥成了好朋友。早苗终于下决心回家乡找表哥。经历了又一场感情波折的阿寅，从妹夫阿博的父亲那里学习到许多人生的学问。他还是原来那个阿寅。

　　参加别人的婚礼归来，一家人都在默默地思念着在外漂泊的阿寅，不知他何时才能结束单身生活。在北海道，阿寅遇到了独自出来散心的伊美，她主动请阿寅搭车，阿寅告诫她不要轻信陌生人。随后，阿寅又帮助她打跑了前来骚扰的人，两个人成了无话不谈的朋友。伊美将要出嫁，她还不清楚自己的感情，并为自己没有丝毫的喜悦而烦恼。阿寅使她快乐，也便成了她倾诉的对象。在婚礼上跑出来的伊美来到银屋，阿寅一家人给以她细心的照顾，使她渐渐消除了心理压力，与新郎之间也重新建立了感情。在银屋人的主持下，他们再度举行了婚礼，而阿寅却再一次经历了单相思的痛苦，为他的恋爱史再添一段伤心的故事。

　　寅屋住进来一位从美国来的推销员，他叫麦克，走街串巷地推销维他命，因为收入不多，住不起宾馆。看着疲惫不堪、语言不通的麦克，善良的樱花留下了他，住在阿寅的房间里。在这个家庭里，麦克感觉像在自己的家里一样，舒适自然，他们相处得非常融洽。直到阿寅回来，他不愿麦克住在自己的房间，就想办法捉弄他。为了帮助他们解决语言障碍，满男的英语老师阿蒙和母亲充当翻译，阿寅热情地为阿蒙的母亲装修房子的事帮忙。出于对樱花发自内心的感谢，麦克用美国的方式表示自己的心意。阿寅从日本人的理解认为这是对妹妹的冒犯，麦克真诚地道了歉。这引起大家对日美两种文化的表达方式的讨论。麦克要回国了，他将樱花的照片带在身上，在内心深处，他爱着善良温柔的樱花。

　　寅次郎收到莉莉從沖繩寄來的信，原來她在夜總會唱歌時暈倒入院，還說：「臨死前，很想見寅一面」。寅馬上趕到沖繩照顧莉莉，縱然闊別了五年，兩人的感情有增無減，莉莉休養期間，寅更隨傳隨到，旁人都以為他們是夫妻……淺丘瑠璃子演的莉莉第三度登場，叫寅再三考慮「結婚問題」。山田自言「這是我最愛的作品之一」，渥美清去世後，山田在《男人之苦》系列中只選了本片(加插新片段)推出特別版來紀念這位一代巨星。

　　妹妹樱花一家有了自己的新房子，作哥哥的阿寅送上了他的一份心意——2万元。朋友小岛去世了，阿寅匆匆赶去，见到了他的女儿锦子。她的父亲生前嗜赌好酒，做人做得并不成功。他告诉女儿，一定要嫁给大学毕业的上班族，而不要嫁给小商贩。阿寅将锦子带到东京，他从未这样细心地照顾着她，把她当成自己的女儿。他鼓励锦子重新回到学校，为了她的安全，在她放学时接她回家。锦子的妈妈在她3岁时离开她，所以，阿寅要代行父职，给这个不幸的孩子一个幸福的家。

　　阿寅在小岛的一片墓地休息时，遇到来祭拜祖母的阿文，她在大阪工作，奶奶不愿离开小岛，一个人留在岛上。现在，她已经故去，阿文只好到墓地来看望她想念的奶奶。在大阪，阿寅再次见到了阿文，他这才知道，外表典雅、文静的阿文原来是个艺伎，她有许多不得已的应酬。在谈天时，她告诉阿寅，自己有一个弟弟失散了多年，弟弟是五六岁时离开的，现在应该有近20年了。阿寅鼓励她找回弟弟，并陪同她找到弟弟工作的工地，方知道，弟弟是一个月以前突然心脏病发作而去世的，是大家为他料理了后事。悲痛的阿文来到弟弟整齐的宿舍，在这个世界上，她惟一的亲人也走了，这使她备感凄然，她不禁为自己的迟到而懊悔。回到家里，阿寅还在惦记着阿文，直到她来银屋看望大家并带来了她要结婚的好消息，她准备和丈夫回小岛开一家小寿司店。无奈的阿寅再一次品尝到失恋的滋味。

　　阿寅接到了小学同学聚会的通知，如今大家大都有了家庭和孩子，又有了稳定、体面的工作，叔叔担心阿寅会联想到自己不大满意的生活现状，生发出不必要的惆怅和烦恼来。果然，到场的同学们对他并不友好，有人甚至出言不逊，伤害了阿寅的自尊，他只有借酒浇愁，大醉而归，让银屋的人非常担心。受了一番刺激的阿寅又离家远游以驱散不快，旅途中遇到了离开学校的爱子。经过反思，阿寅这才意识到，自己所以有今天，全靠一家人的关爱和关心，所以他要重新做人，以报答爱护他的家人。对于他来说，首要的事情是要有一份稳定的工作

　　在鸭川的岸边加纳老人正为木屐带断了而犯愁，寅次郎刚好经过帮老人摆脱了困境也因此得到老人的欣赏，常常在国宝级陶艺家加纳老人的家中进出。 　　加纳老人家中有夫人、弟子以及女佣加贺莉。几年前，加贺莉的丈夫去世后，加贺莉将母亲和女儿留在了丹后半岛，单身到京都来打工。寅次郎与加贺莉关系很好。但是，原本要和加贺莉结婚的加纳老人的弟子和别的女人结婚了。加纳老人指责加贺莉那太过保守的性格，加贺莉一气回丹后半岛去了。 　　寅次郎从加纳老人那里听到了事情的经过后，一边旅行一边前往丹后半岛。被断崖绝壁围绕靠近水边的舟屋集落的小小建筑物中，寅次郎找到了加贺莉。对寅次郎的突然来访，加贺莉非常吃惊但同时也倍感欣慰。 　　夜里，寅次郎住在加贺莉的家中。第二天，寅次郎告别加贺莉的瞬间，突然陷入了热恋中。直接回到柴又的寅次郎委靡不振，大家都非常担心，却不知道这是爱的烦恼。 　　而此时，加贺莉却突然来访。受加纳老人的影响，从丹后半岛来到了东京，并递给寅次郎一封在镰仓的紫阳花寺会面的信。在盛开着紫阳花的寺中，加贺莉等待着寅次郎。却不想，寅次郎带着外甥满男来了。加贺莉无法掩盖失望的神色。而两人之间也无话可说。在京都时如此有趣而体贴的寅次郎，现在却无话可说。 　　加贺莉悟出了这次的会面是没有任何结果的。当天就坐新干线回去了。一直都是被甩的寅次郎，这次甩了加贺莉？不，不是这样，只是寅次郎没有用而已。

　　阿寅来到温泉边的小旅馆住下，刚好一位年轻人来此，他是为了了却母亲的心愿而来，他带来了母亲的骨灰，老人生前最喜欢这里的温泉，临终时还念念不忘甘霖般的温泉水。在阿寅的帮助下，他们在旅馆里为逝者做了法事。小伙子叫三郎，腼腆文静，他喜欢上一同出游的百货商场的女职员萤子，分手时向她表示了愿意与她交往的愿望。可是萤子却不以为然，于是他向阿寅寻求帮助，希望他从中牵线搭桥，阿寅一口应允。阿寅不辱使命，认真地找萤子沟通，可是她还是不同意。为了撮合两个年轻人，银屋一家安排了聚会，把他们叫到一起，制造了彼此接触的机缘，他们终于有了可以倾诉衷肠的机会。

　　演歌女明星都春美因为工作压力过大，偷偷独自一人不辞而别，出外散心。在路上她遇到了四处奔波的阿寅，两人一见如故，共同上路游玩。阿寅带着春美来到了一个美丽的小岛来游玩，在这里春美心情得以放松。直到春美公司的工作人员赶到，并将春美带回。一段时间后，春美亲自来到柴又，想向阿寅致谢。但四处奔波的阿寅此时并不在家，春美应大家的要求为柴又的居民演唱了多首歌曲。临别时她留下演唱会的票，希望阿寅及其家人都能够参加。春美的演唱会开始了，阿寅并没有出现，只有一束象征爱情的花被送到春美的手中。

　　阿寅在阿博的故乡逗留期间为阿博的父亲扫墓，住在莲台寺师父那里。师父的女儿朋子离婚后住在寺里照顾父亲，阿寅来到后，不仅给她带来了欢乐，他还替师父去做法事，获得了不错的评价。师父的儿子伊道迷恋摄影，放弃了学业去东京奋斗。恋人广美舍不得他离开，阿寅用自己的例子使她明白，这是男孩子成熟的标志，是他对生活方式选择的自觉。 　　师父希望阿寅做自己的女婿，还可以继承他的一切，料理寺院事务。他与女儿的一番话被阿寅无意中听到了。 　　为阿博父亲的法事活动由阿寅主持，这使远道而来的樱花夫妇大为惊奇。随后，阿寅又试图皈依佛门、做师父的养老女婿，又令银屋人吃惊不小。最终，一贯无所约束的他放弃了自己的想法，继续云游四方。

　　阿寅在钏路的理发店里第一次见到来找工作的风子，而后两人又在街头相遇。 　　他们住在同一家旅店，和阿寅同屋的小伙子是来寻找与人私奔的妻子的，在阿寅的鼓励下，他终于有勇气找到她，但是她已经有了稳定的生活，并有了别人的孩子。风子想和阿寅一起四海为家到处游荡，阿寅想起妹妹当年的规劝，以及自己现在的生活状况，推心置腹地告诉她，应该有一个属于自己的稳定的工作和家庭，否则将来也是会后悔的。 　　风子后来和杂技团的飞车手住在一处，在她陷入感情的危机时，阿寅帮助她摆脱了这段没有结果的困扰。最终风子真的有了属于自己的稳定的生活，找到了爱的归宿。

　　新婚的厂长女儿因为与丈夫怄气跑回家，阿寅尽力安慰她，与厂长不免发生了争吵。在小酒馆里独酌的阿寅因为囊中羞涩得到了素不相识的富永雪中送炭，解了燃眉之急。第二天，他来到富永工作的证券所请他吃饭作为答谢，看到对方工作非常繁忙，根本无暇自顾，更怠慢了家里美貌的妻子，两人连说话的时间都没有。 　　不久，因为工作压力过大，富永突然不辞而别，不知去向。妻子来找阿寅帮忙。通过朋友得知他可能在鹿儿岛，就一路找去。阿寅一同前往，使她得到许多安慰。阿寅一方面不希望富永出事，因为他不希望她伤心，同时他又有一种说不出口的想法，希望自己能够拥有一次机会。但是内心的良善使他不允许自己有这样的想法。他们一同来到富永寻找记忆的地方。

　　在长崎旅行中，阿寅见一位年迈的老太太不小心摔倒了，就和同伴上去帮助，当晚他们住在老人家里，和老人开怀畅饮，载歌载舞，小屋里传来少有的欢笑声。 　　谁知道，老人就这样走了。当家人赶来奔丧时，阿寅认识了老人的孙女，她的母亲当年被人欺骗后生下她这个私生子，因不被世人所容而自杀。背着沉重的包袱在别人的白眼下长大的她非常珍惜得到阿寅的帮助，庆幸在老人的最后时刻阿寅给她带来了快乐。 　　她刚刚从印刷公司被辞退，阿寅热情帮助，阿博受哥哥之托不敢懈怠，很快为她找到了工作。阿寅看出住在她楼下攻读法律的小伙子在暗恋她，就想办法为他们牵线搭桥，使失去亲人的她感受到家的温暖。

　　厂长女儿明美因为和丈夫为生活琐事争吵，负气离家出走。在电视上女儿看到父亲为自己担心而痛哭流涕，心中不忍，就打电话给樱花，请她转告父亲自己的地址，并表示渴望阿寅在她身边听她倾诉内心的郁闷。和她从小一起长大的阿寅视明美如亲生妹妹，他刚刚到家，就立刻赶往明美所在的小岛。两人相聚后，阿寅又陪同她去旅行。路上，他们结识了回岛上看望留守在那里的老师真知子的同学们，一同举行了为老师庆贺生日的晚会，学生们感谢老师多年来放弃东京的生活，为了他们留在岛上15年。阿寅被真知子深深地吸引着，他庆幸能够充当她的听众，倾听她一吐胸中的烦闷。为了明美他不得不回到柴又的家，但是心却留在了岛上，终日魂不守舍，神魂颠倒。 　　他们在东京再次相逢时，真知子告诉他，自己的好朋友去世后，每年她都给亡友的女儿送去一份礼物。现在亡友的丈夫向她求婚，所以她来征询阿寅的意见。阿寅嘴上说着鼓励她的话，内心却又一次陷入与爱失之交臂的痛楚。

　　阿寅听信了算卦人的指点，去九州碰运气。昔日矿山兴旺时热闹的剧院，现在门可罗雀，一片荒凉。他去寻找刚刚故去的剧团团长中村的家，遇上了他的女儿美保。美保认出来人是与父亲一起喝酒的阿寅，当晚，阿寅在她工作的小店留宿。 　　阿寅离开小镇，信马由缰，四处游荡，直到回到阔别已久的家。在这期间，家里接到几次美保的电话，她离开家来找阿寅，而阿寅人在旅途，无助之中得到了画广告谋生的小伙子的帮助，带生病的美保回他的住处休养。在阿寅家人的介绍下，美保到上海轩食店帮工，送外卖，因为她漂亮而勤快，吸引了许多客人光顾小店，生意红火起来。原先因为父亲去世孤苦伶仃无人照顾的她，在阿寅家里重新找到了家的温暖，也找到了爱的归宿。

　　在旅途中，阿寅随着老医生的车来到了他住的村子，老人只有一个女儿玲子，因为她嫁给了一位来自东京的平庸的男人，老人看不上这个人，所以自从玲子出嫁后，她就没有回过家。现在她结束了这段婚姻，回到了父亲身边，和性格怪异的父亲重新见面，幸亏有阿寅在一旁缓和气氛，父女二人才没有争吵。对于这位老人，大家都敬重他，却也拿他的坏脾气没有办法。平时只有酒吧里的阿姨在照顾他，而他却始终说不出心中的真爱，阿姨几乎要放弃了。在阿寅的帮助下，他们利用野餐会的机会，使老人终于表白了内心，留住了想回家乡的阿姨。玲子在东京找到了工作，她来到寅屋，见到了那里的热心人。

　　佐藤秀吉来到寅屋，他告诉大家是父亲在临终前嘱咐他来投奔父亲的好朋友阿寅的。孩子的妈妈早就离开家到外面的旅馆里打工挣钱，她对自己不争气的丈夫再也没有信心了。阿寅急忙回家料理一切，他考虑到孩子的情况最好与妈妈取得联系，就带上孩子按照线索一路找去。他们一家一家地找，一直没有结果。孩子在途中生病了，住在隔壁的隆子小姐热心地帮助阿寅照顾孩子，他们请来的医生误以为他们就是孩子的父母，就直呼“孩子他爸”和“孩子他妈”。渐渐地，他们喜欢上这样的称呼，彼此开起了玩笑，却不想让电话那一端的樱花弄得一头雾水。 　　本片看点：一向随意、没有责任感的阿寅，在他四海为家、浪迹天涯的岁月中，一件件巧遇似乎是老天让这位心地善良的好人，以他的点滴努力，呼唤人间无私的真情。只是有情人阿寅却总是与婚姻无缘，和本该属于自己的恋情失之交臂。一次次的失落，不过和日出日落一样，明天太阳还会升起。

　　阿寅在路上遇见一位孤独的老人，当晚他住在老人的家里，给她带来许多安慰。老人的孩子搬到了东京，留下她孤零零一人。第二天，医院的大夫真知子来接她，阿寅才知道老人不愿意呆在医院里，宁愿守着她的家走过生命中的最后时光。在阿寅的劝说下，老人终于恋恋不舍地离开了家，她的目光里充满了留恋和不舍，流着泪和她熟悉的家告别。阿寅的真诚令真知子很感动，她的丈夫刚刚在登山中丧生，除了在早稻田大学读书的侄女由纪来看望她，她一直都很孤独。她的儿子寄养在母亲家，因为这里的条件比较差，她不能接他来，而儿子也渐渐不理解妈妈丢下他守在小医院里终日为病人辛劳，却惟独不想自己的儿子。真知子也想回到亲人的身边，但是强烈的责任心使她在院长的极力挽留下再次选择了事业。

　　这一次阿寅的足迹跨出了国门，来到了素有“艺术之都”的维也纳，在浪漫的国度里留下一段浪漫的情话。 　　奇缘始于被从列车下救出来的公司职员阪口，他因为工作压力大，又得了病，一时心窄而卧轨。被救下之后，他决定追随阿寅去旅行，并为阿寅买了去维也纳的机票。阿寅对维也纳兴趣索然，什么皇家美术馆、莫扎特对他全是对牛弹琴。阪口只好只身前往。在等候中阿寅上了导游小姐江上久美子的旅行车，她找来一位旅居的老妇人，让她帮助阿寅回到住的旅馆。他们就此相识。久美子初到这里，是老妇人帮助了她。现在，在她那里阿寅也有了家的感觉。想回家乡的久美子又顾虑回去后找不到工作，在阿寅的鼓励下，久美子决定和他们一同回国。但是面对恋人的苦苦挽留，她最终决定在异国他乡和相爱的人厮守一生。 　　浪迹天涯的阿寅在国外体会到了家乡的魅力，他不想再各地跑个不停，因为他永远也忘不了家乡。但是，回到日本，他却又提起行李出发了。

　　对于舅舅的人格魅力，满男的感受越来越深切，他的心事不愿意讲给父母听，却愿意告诉舅舅。毕业后没有去处，在家等待的滋味给他平添了许多烦恼。低年级的泉子因为家庭的变故离开他们去了别的城市，他们只能通过写信彼此沟通。最近，满男更加惦念着泉子，打开的书本上满是她的影子。 　　樱花对儿子的状态很是担心，趁阿寅回来请他和满男谈一谈。结果两人大醉而归，阿博一时不冷静打了满男，满男负气离家。 　　满男一路寻找，来到泉子的阿姨寿子家。泉子不愿和母亲一起生活，寿子把她当成自己的女儿来培养。陌生的环境和缺乏朋友使她感到很压抑，内心渴望有知心的朋友相伴。满男的到来令她非常开心。 　　在旅途中，满男凑巧和舅舅住在同一家旅馆，又一同去了寿子家，在寿子父亲身边聆听他关于考古和历史的讲解，使阿寅有了新的体验。

　　满男上了大学，离家很远，可是阿博却不让他骑摩托往返。长大的满男不希望父母的唠叨，要独立地处理自己的事情。这时他特别想念舅舅阿寅。 　　阿泉从名古屋来看望爸爸，可是扑了个空，爸爸跟随另一个女人去了对方的家乡日田。阿泉心中一直有一个梦想，希望靠自己使父母重归于好。在东京，阿泉见到了回家的阿寅，舅舅带着她去茶馆，听她讲述自己的故事。 　　失望之余，阿泉决定去找父亲，满男自告奋勇陪她一同上路。同时到达的还有阿泉的妈妈，陪她来的就是阿寅。在这里，阿泉看到了另一个叫杏子的女人，他让父亲自愿离开都市来到乡村，父亲生活得的确很幸福，这使阿泉打消了重新撮合父母的想法。

　　阿泉到东京的乐器店来找工作，可是店里不允许接收她这样学历的人，她不想再读书，因为妈妈带回了新的男人，她不想留在家里，希望能够靠自己摆脱家庭。她给满男寄来了明信片说她要去鸟取看海，从她的字里行间满男有了一种不祥的感觉，担心她情绪沮丧做傻事，就一路追赶去了鸟取。在岛上，他们遇见了阿寅，阿寅带他们到了一家小店，店主是他的旧日情人圣子。圣子当初在丈夫和阿寅之间选择了前者，如今丈夫已经故去，和阿寅重逢，不免开怀畅饮，通宵达旦。阿寅再次选择了放弃。满男对舅舅的做法一直不大理解。为什么他苦苦寻觅不到的爱一旦降临的时候，他却总是选择放弃呢？只能说阿寅希望自己是个赏花者而不是摘花人。

　　阿泉在东京的唱片商店里打工已经有半年了。赏月之夜，满男把她接来一起过节，顺便为她改善伙食。叔叔婶婶想念远在他乡的阿寅，两位老人过了一个清冷的节日。 　　阿泉去宫崎参加朋友的婚礼，阿寅也刚好在那里，他是因为雨天而留在蝶子的理发店里。阿寅和蝶子在路上遇见了阿泉。阿寅扭伤了脚，只好继续住上一段时间。家里人惦记着阿寅的身体，满男赶去宫崎，见到送阿泉来的蝶子的弟弟龙介，并产生了误会，直到见到了他的未婚妻由美才得以释怀。 　　蝶子喜欢阿寅，在他离开后不久就闪电般地嫁给了一位认识不久的人，阿寅知道后怅然若失。和阿寅有同样心情的还有满男，因为阿泉不得不辞职回家乡照顾做手术的妈妈，他们只能靠鸿雁传情。

　　满男大学毕业后面临着极大的就业压力，去了30多家公司面试结果都空手而返，他再也不能忍受重复而无谓的考试，以及焦躁地守候着电话等待结果的无奈心情，背起行囊去旅行。樱花焦急万分，刚刚回家的阿寅又踏上寻找满男的旅程。 　　在一个宁静的小镇上，遇到了在那里做体力活的满男，镇上缺乏壮劳力，留下老人和孩子，田里的活没有人来做。满男的加入赢得了大家的好评，他自己也有了成就感。他不想就此回家，更何况有漂亮的护士小姐亚矢对他一往情深。叔侄两人住在叶子父亲的家里，叶子负债累累回到亲人身边，内心的苦恼只有向阿寅诉说。阿寅不忍接受她的爱，与侄子匆匆离开回到一直等候着他们的家人身边。

　　阿寅回到家时满男正在为自己的推销员工作发愁，阿寅现身说法，把自己多年的售货经验传授给他。应同学的邀请，满男去川井家拜访，结识了他的妹妹菜穗，被她天真无邪的可爱样子吸引住了。恰巧阿寅也在这个小镇上，他见到了年轻漂亮的摄影爱好者典子，她追逐着美景，不肯错过任何机会。因为她不小心摔伤了胳臂，阿寅送她去找医生。两人谈得非常投缘，却因为她的丈夫来接走她，没有来得及深谈。阿寅惦记着典子，知道她正为家庭问题不愉快，回到家后，他让满男开车带他去探望典子。远远地，他见到了送女儿出门的她，脸上带着微笑。阿寅明白她已经走出了生活的阴影，一切又重归于好。阿寅默默地从她的身边离开了。

　　山田日後承認在開拍此片之前，已心諳渥美清的肺病步入末期，決定此章為最後一章，並安排由淺丘瑠璃子演的莉莉送寅次郎踏上人生的最後一程。分別15年後，兩人於如詩如畫的奄美大島重逢，感情依舊，鬥氣繼續，沒完沒了似的。正如山田所想，雖然系列必須完結，但始終不想為寅次郎的故事／人生劃上句號。結局如常開放，代表寅一直繼續他的旅程，日本人依然有夢。 　　公映後翌年，渥美清病逝，享年68歲，本片亦成為他的遺作。

1996年，山田洋次仍抱着渥美清还会复原的一丝希望，继续筹备第49部，并找来西田敏行及田中裕子一并演出。 第49部片名为《男人真辛苦之寅次郎花遍路》，拍摄地是高知县，剧本、角色分配、公开日都已经于1996年12月28日决定，然后秋季开拍。然而，同年8月4日饰演车寅次郎的演员渥美清便去世了。因此改定于1996年12月28日公开放映追忆渥美清的电影《抓住彩虹的男人》。

　　该片是系列第50部作品，由新拍摄的部分与旧作名场面组合而成，主演是已经去世的渥美清，倍赏千惠子、前田吟、吉冈秀隆等共演。