Auf der Junior Highschool tummeln sich zahlreiche soziale Tretminen. Streber, Vegetarier, Sportler und andere Volltrottel. Um bloß nicht einer von denen zu werden und diese nicht enden wollende Lebensprüfung zu überwinden, ersinnen Greg Heffley und sein bester Freund Rupert eine endlose Kette von Beliebtheitsprojekten, die jedoch alle grandios scheitern. All das schreibt er in sein Tagebuch. Hier verewigt er seine Gedanken, Ideen, und familiären Feldversuche, die ihn zum coolsten Jungen auf dem Schulhof machen sollen. Die faulende Käsescheibe mit nuklearen Eigenschaften auf dem Schulboden spielt dabei eine nicht unerhebliche Rolle...

Der naseweise Greg Heffley ist ein Jahr älter und kommt in die siebte Klasse. Doch sonst bleibt alles beim Gleichen. Wie im Vorjahr ist er Zielscheibe von Schikanen der Schulhofrüpel und seinem Bruder Roderick. Da hilft es wenig, dass ihre Mutter eine Belohnung dafür aussetzt, wenn er und Roderick gut miteinander auskommen. Dann ist da auch noch die neue Schülerin Holly. Greg hat sich in sie verguckt, doch sie würdigt ihn keines Blickes.

Endlich, das Schuljahr ist rum, und es geht in die lang ersehnten Sommerferien. Zu Gregs großem Unmut bestimmt jedoch sein Vater, wie die Ferien verbracht werden. Greg landet in einem Campingurlaub mit einer drögen Pfadfindergruppe. Doch ein paar unerwartete Ereignisse führen zum vorzeitigen Abbruch der Reise und Greg darf stattdessen zu seinem Kumpel Rupert in den Country Club. Dort trifft er auch seinen Schwarm Holly. Gerade, als alles perfekt scheint, droht Gregs älterer Bruder Roderick ihm die Tour zu vermasseln.

Nein, wie öde! Greg muss mit seiner Familie auf einen Roadtrip quer durch die USA, der mehrere Tage dauern wird. Ziel des Ausflugs ist das Haus von Oma, wo zu deren 90. Geburtstag eine große Feier stattfinden soll. Dass seine Eltern ihm die Reise als „ganz tolles gemeinsames Abenteuer der Familie Heffley“ schmackhaft machen wollen, macht die ganze Angelegenheit nur noch suspekter. Doch was als Inbegriff der Langeweile beginnt, entpuppt sich schnell als perfekte Gelegenheit für einen besonderen Abstecher, denn bei ihrer Reise kommen sie ganz in die Nähe einer coolen Videospiele-Messe. Greg muss da hin! Und so schummelt er mit seinem Bruder Rodrick kurzerhand einen kleinen Umweg in die Reiseroute, der die Familie schnell in das absolute Chaos stürzt…