Shérif de la ville de Middleton, Jake Russel élève seul ses enfants Brandon et Laurie depuis son veuvage. Un jour, la femme du maire l'informe de l'arrivée de Cassandra à Grey House, un château abandonné et réputé hanté. Aussitôt, les commérages vont bon train sur la belle et mystérieuse étrangère, surtout après l'ouverture de sa boutique de potions, bougies et livres anciens. Brandon et Laurie, eux, sont persuadés que Cassandra est une gentille sorcière.

Cassie Nightingale est propriétaire de Grey House, une demeure ancienne de 200 ans, héritée de son ancêtre, Lady Grey, où elle prévoit d'y célébrer le bicentenaire de la petite ville de Middleton. Pour payer les factures de l'entretien de la maison, elle décide d'ouvrir des chambres d'hôtes. Le premier client, Nick Chasen, est en réalité, un escroc qui prétend être le véritable héritier de la maison.

Cassandra et Jake filent le parfait amour. Ils ont même décidé de se marier, mais un problème se pose : le choix de la date de la cérémonie ! Inspiré par l'ambiance de Noël, Jake veut offrir à Cassandra le plus beau des cadeaux : l'épouser le soir du réveillon du 24 décembre !

Une histoire de famille pas comme les autres ! Alors que Cassie est choisie au poste de maire, sa cousine maléfique lui rend visite.

Depuis quelques temps, la police de Middleton a noté une recrudescence des vols à l'étalage dans toutes les boutiques de la ville. Henry, un journaliste qui tient un blog sur les voyages, arrive à Middleton. Il compte écrire un article sur la petite ville. Pour ce faire, il demande à Cassie et Martha de lui en faire découvrir les charmes. Lori se lie d'amitié avec Justin et Katie, deux adolescents en apparence sympathiques, mais qui s'avèrent être les voleurs que Jake cherche à démasquer...

L'anniversaire de Cassie approche et elle souhaite fêter l'événement avec ses proches. Tara et Brandon aimeraient se marier, mais Jake se montre réticent du fait de leur jeune âge. Le prochain devoir de Lori est un article sur La dame en gris et mène une enquête sur elle. Gwen voit revenir dans sa vie son fils, Drew, dont elle n'avait plus de nouvelles depuis des années...

Cassandra Nightingale se retrouve obligée d'organiser le mariage de son fils à la dernière minute. Pendant ce temps-là, Martha, qui vient juste d'être élue maire de Middleton, a embarqué Cassie dans une vente aux enchères qui permettra de collecter de l'argent pour les jardins botaniques de la ville. Audrey, nouvelle arrivée en ville, tombe sur le magasin de Cassandra et les deux jeunes femmes se lient rapidement d’amitié. Cassandra, qui a besoin d'aide pour sa boutique, engage sa nouvelle amie comme assistante et va devoir s’occuper de l'organisation de la vente aux enchères. Mais Audrey détient un lourd secret, et les suspicions commencent quand l'un des objets de la vente a étrangement disparu.