Nachdem Ron und Kyla unerwartet die Hochzeit ihrer Urlaubsfreunde Marcus und Emily gecrasht haben, man sich anschließend wieder versöhnt hat und das Chaospaar ein Baby bekommen hat, sehen wir alle vier in der Fortsetzung wieder. Diesmal geht es gemeinsam auf eine Karibikinsel in ein Luxusresort, vermeintlich durch ein Gewinnspiel. In Wahrheit will Marcus mit den Eigentümern einen lukrativen Deal aushandeln, weil er kaufmännisches Interesse an einem anderen Hotel hat, das diese in Chicago besitzen. Richtig skurril wird es allerdings erst, als Kylas entfremdeter Vater Reese uneingeladen eintrudelt. Der hat gerade seinen mehrjährigen Gefängnisaufenthalt beendet und will nun wieder bei seiner Tochter Fuß fassen, wobei er allerlei Unheil anrichtet.

Die Spießer Marcus und Emily freunden sich in einem Urlaubsort in Mexiko mit den erlebnishungrigen Partytieren Ron und Kyla an. Sie geben sich dem Moment hin und erleben mit ihren neuen Urlaubsfreunden eine Woche voller Spaß und wilder Ausschweifungen. Monate nach ihrem Ausflug ins wilde Abenteuerland sind Marcus und Emily entsetzt, als Ron und Kyla uneingeladen bei ihrer Hochzeit auftauchen.

Bryan Lighthouse ist ein unbedarfter Zeitgenosse, der seinen Lebensunterhalt als Haustierfotograf bestreitet. Der kroatische Gangsterboss Nikitin wählt ausgerechnet ihn aus, seine Tochter Masha zu heiraten, sodass sie die amerikanische Staatsbürgerschaft annehmen kann. Unter Druck willigt Bryan ein, und befindet sich schon wenig später auf Flitterwochen im Südpazifik. Dort wird Masha von Feinden ihres Vaters entführt. Bryan entdeckt, dass er sich in die ihm aufgezwängte Braut verliebt hat, und macht sich an ihre Rettung.

Workaholic Robin macht mit ihrem Verlobten Frank Urlaub auf Hawaii. Als Robin beruflich von dort nach Tahiti muss, bleibt ihr nichts anderes als mit dem klapprigen Flieger des Aussteigers Quinn mitzufliegen. Prompt stürzt die Maschine ab und die beiden landen auf einer einsamen Insel.