Margaret (Sandra Bullock) es una poderosa y estricta editora de gran éxito de Nueva York que, por un problema con su visado, de repente se enfrenta a ser deportada a Canadá, su país de origen. Para evitarlo y poder mantener su visa en Estados Unidos, la astuta ejecutiva declara que está comprometida con su joven asistente Andrew (Ryan Reynolds), al que lleva torturando durante años. Andrew acepta participar en la farsa, pero con algunas condiciones. La "pareja" se dirige entonces a Alaska a conocer la peculiar familia de él, y la ejecutiva de ciudad, acostumbrada a tener todo bajo control, se encuentra inmersa en situaciones surrealistas que escapan a cualquier lógica conocida. Con planes de boda en camino y un agente de inmigración tras sus pasos, Margaret y Andrew se comprometen a seguir con el plan previsto pese a las consecuencias.

Mary Fiore (Jennifer Lopez) es la más prestigiosa organizadora de bodas de San Francisco. Está tan ocupada en hacer realidad los sueños de los demás, que no tiene tiempo para ocuparse de su propia vida. Un día, por casualidad, conoce a un apuesto médico que le salva la vida y del que se queda prendada. Lo malo es que resulta ser su próximo cliente.