Charlotte e Rory sono migliori amici e per il suo trentesimo compleanno lui viaggia in giro per il mondo. Un anno dopo, Charlotte visita una sensitiva che le dice che è destinata a stare con Rory quando tornerà a casa. Rory torna a casa... ma fidanzato con Rachel, una ragazza che ha incontrato in viaggio!. Lui chiede a Charlotte se sarà la sua "testimone" al suo matrimonio.