Η απόβαση στον Κόλπο των Χοίρων τον Απρίλιο του 1961 μόλις έχει καταλήξει σε φιάσκο για τους Αμερικανούς και τη C.I.A.. Ένα από τα ιδρυτικά στελέχη της οργάνωσης, ο Edward Wilson (Matt Damon) αρχίζει να νιώθει τη θέση του επισφαλή, ενώ φαίνεται πως εμπλέκεται και σε εσωτερικό οικονομικό σκάνδαλο. Οι αναδρομές που ξεκινούν το 1939, εποχή κατά την οποία ο Wilson ήταν ακόμα φοιτητής στο Yale, επιχειρούν να μας εντάξουν στην περίοδο και τις συνθήκες υπό τις οποίες συστάθηκε η C.I.A., η ισχυρότερη μυστική υπηρεσία του κόσμου. Η μύηση του νεαρού φοιτητή στην ελιτίστικη οργάνωση 'Scull & Bones', ο γάμος του με την Clover (Angelina Jolie), κόρη πλούσιας και ισχυρής οικογένειας, η στρατολόγησή του από τον στρατηγό Bill Sullivan (Robert De Niro) κι η ανερχόμενη πορεία του από τα χρόνια του Β' παγκοσμίου μέχρι εκείνα του ψυχρού πολέμου, έχουν στόχο να σκιαγραφήσουν την ιστορία των πρώτων δεκαετιών δράσης της οργάνωσης.