De eerste commercieel uitgebrachte compilatie van beste video's van zangeres Madonna. Uitgebracht op 13 november 1990 ter begeleiding van de audio-cd, bevatte het hits uit de periode 1983-1990. De collectie won de categorie 'Best Long Form Video' tijdens de MTV Video Music Awards van 1991. Bevat de volgende video's: 1. 1. Lucky Star 2. Borderline 3. Like a Virgin 4. Material Girl 5. Papa Don't Preach 6. Open Your Heart 7. La Isla Bonita 8. Like a Prayer 9. Express Yourself 10. Cherish 11. Oh Father 12. Vogue 13. Vogue (1990 MTV Awards Show Performance)

The Immaculate Collection is the first commercially released greatest videos compilation by singer Madonna. Released on November 13, 1990 to accompany the audio CD, it contained hits spanning 1983-1990. The collection won "Best Long Form Video" category at the 1991 MTV Video Music Awards. Includes the following videos: 1. Lucky Star 2. Borderline 3. Like a Virgin 4. Material Girl 5. Papa Don't Preach 6. Open Your Heart 7. La Isla Bonita 8. Like a Prayer 9. Express Yourself 10. Cherish 11. Oh Father 12. Vogue 13. Vogue (1990 MTV Awards Show Performance)

En 1990, Madonna, au sommet de sa carrière, sort son premier best of The Immaculate Collection. Cette compilation, gigantesque succès commercial, avec 8 millions de ventes aux U.S.A l'année de sa sortie, est devenue le disque le plus vendu de l'histoire de Madonna, avec environ 35 millions de copies vendues à travers le monde.

On trouve sur cette compilation deux titres inédits, Justify My Love (coproduit par Lenny Kravitz) dont la vidéo sulfureuse de Jean-Baptiste Mondino sera censurée puis vendue en VHS, et Rescue Me (coproduit par Shep Pettibone, futur collaborateur sur l'album Erotica). Le best of contient également une version edit de Crazy for you, une chanson de 1985 issue du film Vision Quest.