Чарли е млад мъж от Ню Йорк Сити, който отчаяно иска да намери издател за своята книга "Седем стъпки за излекуване на разбитото мъжко сърце" и да се махне от скучната си сервитьорска работа. Когато парите му намаляват значително той е принуден да потърси съквартирант с когото да си поделя наема за малкия студиен апартамент. Изненадващо, първия човек, който отговоря на обявата е бившата му приятелка Памела, която го е изоставила преди няколко години без никакво обяснение и го е вдъхновила да напише книгата си. Но изпълнената с живот Памела, която Чарли си спомня вече не съществува - красивото момиче с пари в излишък е останало в миналото и неговото място е заето от изтормозена и разорена жена, която отказва да говори в детайли за случилото й се. Решен да подкрепи Памела без да застрашава новата си връзка, Чарли прави всичко възможно за да научи повече за бившата си приятелка и да й помогне да си стъпи отново на краката.

A womanizing yet lovable loser, Charlie, a waiter in his early 30's who dreams of selling his book entitled "7 STEPS OF HEALING THE MALE BROKEN HEART" finds himself still working in restaurants to survive in the Big Apple. Low on cash, he's left with no other choice but to look for a roommate to share his tiny studio. Surprisingly, the first person to answer the ad is his ex and only love of his life Pam, who broke his heart and disappeared without reason and the inspiration behind his book. The Pam he remembered was a youthful spirit with lots of money who is now broke and disheveled. A new story begins and it is up to Charlie to find out why she ran out on him and what's happened to her over the past three years. With a potential new love in his life, he must gather the strength to help Pam get back on her feet without rekindling old feelings.