De keurige Waymon en het feestbeest Bobby sluiten met elkaar een deal. Waymon zorgt ervoor dat Bobby wordt aangenomen voor een makelaarsopleiding, en Bobby zorgt ervoor dat Waymon de vrouw van zijn dromen Natalie (Hale Berry) ontmoet. Dit verloopt echter niet vlekkeloos.

Waymon has a great job in real estate and a promising future, but he's also trapped in a loveless longterm relationship. He meets Natalie, a beautiful club-hopping hipster, and quickly falls in love. Realizing he's just not cool enough to attract her on his own, he seeks the help of his friend Bobby, a free-spirited smooth talker who works in the mail room at Waymon's firm and utilizes the predicament as leverage to advance in the company.

Waymon a un excellent travail dans l'immobilier et un avenir prometteur, mais il est également pris au piège d'une relation à long terme sans amour. Il rencontre Natalie, une belle hipster qui saute en boîte, et tombe rapidement amoureux. Réalisant qu'il n'est tout simplement pas assez cool pour l'attirer tout seul, il demande l'aide de son ami Bobby, un beau parleur à l'esprit libre qui travaille dans la salle du courrier de l'entreprise de Waymon et utilise la situation difficile comme levier pour progresser dans l'entreprise.

Kochający zabawę Bobby jest gońcem pocztowym w ogromnej firmie, ale ma asa w rękawie, jego najlepszy przyjaciel Waymon, biały Afroamerykanin jest prawie partnerem w firmie. Waymon spróbuje pomóc Bobby'emu wskoczyś wyżej w hierarchi, jeśłi ten umówi go z Natalie, dziewczyną ze swych marzeń. Jest tylko jeden problem, wszyscy będą musieli się zmienić....

Бобби работает посыльным в большой фирме по продаже недвижимости. Его лучший друг Вэймон, что называется «белый» афро-американец, почти уже партнер этой же фирмы. Они договариваются о том, что Вэймон устраивает Бобби в некую крутую программу обучения брокерству, а Бобби в свою очередь устраивает Вэймону свидание с Натали — девушкой мечты Вэймона…

Bobby es el chico del correo en una gran empresa, pero tiene una carta de triunfo, su mejor amigo Waymon, un "blanco" afro-americano que es casi un socio en la firma. Ellos hacen un trato: Waymon intentará hacr entrar a Bobby al programa de aprendices de agente si él le ayuda con Natalie, la chica de sus sueños. Sólo hay un problema, todos tendrán que cambiar... (FILMAFFINITY)