Caroline y Matt (Aaliyah Love y Tommy Pistol) han sido mejores amigos desde la universidad, donde las cosas eran simples en ese entonces. Sus vidas adultas se han vuelto muy complicadas. A través de rupturas e infidelidades, han estado allí el uno para el otro, pero el verdadero amor parece haberles eludido a ambos hasta que una noche cuando finalmente se besan. Comienzan a preguntarse si podrían ser tanto amigos como amantes.