Kathy è sposata con Peter. Ora non può fare a meno di chiedersi come sarebbero andate le cose se si fosse messa con il suo vecchio fidanzato, Tom. Essere sposati le impedisce di farlo, quindi chiede alla sua amica Emily di andare da lui e vedere se può dormire con lui, quindi dire a Kathy com'è andata. Quando Emily dice a Kathy che le cose andavano benissimo, la loro amicizia ne risente, così come il matrimonio di Kathy. Le cose si complicano ancora di più quando Emily scopre di essere incinta e non è sicura se si tratti di Tom o del suo ragazzo, Elliot.