Mesi dopo Toy Story 3, è arrivata la pausa invernale per Bonnie, che va in vacanza alle Hawaii insieme alla sua famiglia per una settimana. I giocattoli sono molto contenti di avere una settimana di tranquillità. Solo Barbie e Ken cercano di nascondersi, come veri e propri clandestini, nello zaino di Bonnie, sperando di andare con lei. Purtroppo Bonnie li lascia nella sua stanza. Ken rimane sconvolto quando si rende conto di non poter andare alle Hawaii. Barbie confessa a Woody che Ken aveva intenzione di baciarla per la prima volta su una spiaggia al tramonto (come suggerito da un opuscolo di viaggio). Woody, Buzz e gli altri giocattoli di Bonnie decidono di fare del proprio meglio per ricreare il paradiso tropicale per Barbie e Ken.