Dopo aver perso la donna dei suoi sogni, Anderson è convinto che mai riuscirà a innamorarsi di nuovo. Un po' per scommessa, sotto la spinta del suo migliore amico si fa avanti con una cameriera di nome Katie che inaspettatamente accetta la sua proposta: amici, famigliari, ma anche loro stessi saranno costretti a confrontarsi con abitudini molto differenti in relazione all'ambiente da cui i due novelli innamorati provengono.