Larry Gigli (Ben Affleck) es un ladrón de poca monta al que encargan un gran golpe para secuestrar a Brian (Justin Bartha), el hermano menor con problemas psicológicos de un poderoso fiscal federal para evitar que un jefe de la mafia vaya a la cárcel. Escondido en su apartamento de una sola habitación con Brian, Gigli recibe la visita de Ricki (Jennifer Lopez), una chica vital y de espíritu libre enviada como refuerzo ya que su jefe piensa que Gigli puede estar flaqueando. Y desde ese momento el mundo de Gigli cambia completamente. Gigli se enamora de la inaccesible Ricki y llega a extremos increíbles para ganar su afecto. Cuanto más se resiste más fuerte se hace su atracción por ella. Al dejar que sus sentimientos interfieran en los negocios, Gigli y Ricki desencadenan una serie de acontecimientos que sólo pondrán en peligro sus planes.