Charlie je plachý a neoblíbený teenager, který popisuje svůj život v sérii anonymních dopisů, a ty poté posílá lidem, které vůbec nezná. Zkoumá složitou dobu dospívání, včetně introverze, sexuality, homosexuality, drog i zneužívání. První dopis Charlie posílá v době před svým nástupem na střední školu. Tam se seznamuje s novými přáteli, Sam a jejím nevlastním bratrem Patrickem. Najde si první přítelkyni, ale tajně je už od první chvíle zamilovaný do zelenooké Sam. Celý příběh se odehrává v Pittsburghu v letech 1991–1992.