Po skończeniu szkoły w 1996 r. rozpoczął studia na UCLA, które porzucił po roku. Niewiele dłużej (15 miesięcy) studiował w Robert Carnegie's Playhouse West. Zadebiutował w roku 1997 epizodyczną rolą w "Pacific Blue", w 1999 grał Matta w miniserialu "Policyjna odznaka" oraz Daniela w telewizyjnym serialu "Freaks and Geeks" (po roku serial został zawieszony z powodu niskiej oglądalności). Jego następne role to m.in. Jason w "Never Been Kissed", Chris w filmie "Whatever it takes" (na planie tego filmu James poznał swoją obecną dziewczynę, aktorkę Marlę Sokoloff). Jego talent został jednakże doceniony dopiero po głównej roli w filmie telewizyjnym "James Dean". To właśnie po jego obejrzeniu Robert De Niro zdecydował, że James zagra jego syna w filmie "City by the Sea". W castingu do "Spider-Mana" ubiegał się o główną rolę - jednakże przypadła ona Tobey'owi Maguire, a James wcielił się w postać Harry'ego Osborne'a. Nagrody i nominacje: Złoty Glob dla Najlepszego Aktora oraz nominacja do nagrody Emmy za rolę w filmie "James Dean"