Tobey Maguire 1975. június 27-én született Santa Monicában, az Egyesült Államokban. Édesanyja forgatókönyvíró, producer, édesapja építőmunkás és szakács volt, ereiben osztrák és Puerto Ricó-i vér egyaránt keveredik. Maguire szülei korán elváltak, így gyerekkorát különböző városokban, és a szüleinél felváltva töltötte. Szakács szeretett volna lenni, végül édesanyja ajánlatát fogadta el, aki befizette egy színikurzusra. A folytonos költözés hatására végül nem is fejezte be az iskolát, hanem színészkarrierbe kezdett. Első alkalommal A varázsló (1989) című filmben tűnt fel a képernyőn, a ’90-es évek elején szintén gyerekekre szabott szerepeket játszott, és még a 2000-es években is kapott tinédzsereknek való szerepet, noha jóval elmúlt már 20 éves. Chuck Norris oldalán is játszott a ban, rövid ideig pedig a Fox csatorna (1992) című sorozatának főszerepében láthattuk. Nemsokára Leonardo DiCaprioval együtt jártak meghallgatásokra, akivel barátok is lettek, közösen játszottak például a Ez a fiúk sorsa-ban (1993), melyben Robert De Niro alakította a főszerepet. A ’90-es évek közepén Maguire alkoholizmussal küszködött, 1997-ben viszont fontos szerepet kapott Ang Lee Jégvihar című filmjében. Dr. Gonzóékkal találkozott stopposként a kultikus Félelem és reszketés Las Vegasban (1998) egyik jelenetében. 2002-ben a Marvel őt választotta az induló Pókember-sorozat főszerepére. A film főbb szerepeiben Kirsten Dunstot és Willem Dafoe-t láthattuk. Sam Raimi rendezésében további két anyagilag sikeres folytatás készült (Pókember 2, 2004 és Pókember 3., 2007). 2012-ben a Sony indította újra a sorozatot, a fiatalabb és energikusabb Andrew Garfielddal a főszerepben. Maguire-t nem kerülték el a jó ajánlatok: Steven Soderbergh fekete-fehér A jó német (2006) című filmjének egyik főszerepét alakította George Clooney és Cate Blanchett társaságában, Golden Globe-jelölést kapott a Testvérekben (2009) nyújtott alakításáért, és DiCaprio szomszédját játszotta a látványos A nagy Gatsbyben (2013). Maguire 2007 óta házas, két gyermek édesapja.