Ryan rozpoczął swoją przygodę z show-biznesem, kiedy jako dziecko brał udział (wraz z siostrą) w lokalnych konkursach talentów. W 1993 roku pokonał ponad siedemnaście tysięcy konkurentów i zaczął występować w "MMC" produkowanym przez Disney Channel (razem z Christiną Aguilerą i Keri Russell). Kiedy program odwołano, grywał epizody w serialach telewizyjnych takich jak "Droga do Avonlea", czy "Breaker High". Przełomem w jego karierze była rola Herkulesa w serialu telewizji Fox "Młody Herkules". W 2000 roku zagrał w filmie Boaza Yakina "Tytani". Sławę przyniosła mu dopiero rola w "Fanatyku", który zdobył nagrodę jury na festiwalu Sundance. Jego następny film - "Śmiertelna wyliczanka" - okazał się w USA finansową klapą, ale rola Ryana jako sadystycznego mordercy została doceniona przez krytyków.