Kiedy 26 października 1961 roku w Waterbury, w stanie Connecticut, przyszedł na świat Dylan McDermott, jego matka Diane miała piętnaście lat, a jego ojciec Richard "Mac" McDermott siedemnaście. W 1967 roku, gdy Dylan miał 5 lat, matka została zastrzelona. Wychowaniem Dylana i jego 6-miesięcznej siostry Robin zajęła się babcia, Avis Marino. Gdy Dylan miał piętnaście lat, ojciec ponownie się ożenił (z Eve Ensler, która adoptowała Dylana). Po ukończeniu szkoły aktorskiej Dylan studiował na Fordham University w Nowym Jorku. Na dużym ekranie zadebiutował rolą sierżanta Frantza w dramacie wojennym "Hamburger Hill" Johna Irvina. Został dostrzeżony po roli agenta Ala D'Andrey w filmie sensacyjnym "Na linii ognia" Wolfganga Petersena z Clintem Eastwoodem w roli głównej. Sławę zdobył także na szklanym ekranie jako Bobby Donnell w serialu TV "Kancelaria adwokacka", a za tę rolę zdobył w 1999 roku nagrodę Złoty Glob.