Urodził się i dorastał w Stonesfield w hrabstwie Oxfordshire jako syn Caroline, prawniczki, i Nicholasa Frienda, historyka sztuki. Uczęszczał do Marlborough School w Woodstock. Naukę kontynuował w Cherwell School i d'Overbroeck's College w Oxfordzie[7]. Studiował aktorstwo na Webber Douglas Academy of Dramatic Arts w Londynie. Po swoim debiucie kinowym w dramacie kostiumowym Rozpustnik (The Libertine, 2004) otrzymał nominację do nagrody British Independent Film (BIFA). W 2005 roku w Los Angeles odebrał nagrodę Satelity.

W styczniu 2006 roku zaręczył się z Keirą Knightley, którą poznał się na planie filmu Duma i uprzedzenie (Pride & Prejudice, 2005), gdzie zagrał pana Wickhama. W 2013 roku poznał amerykańską sportsmenkę, aktorkę i modelkę Aimee Mullins, z którą w grudniu 2014 się zaręczył, a 1 maja 2016 roku wzięli ślub.