Zadebiutował na scenie w wieku lat 13, czego konsekwencją była rola w "Odkrywcach", niedocenianym filmie science-fiction Joego Dante, w którym wystąpił również River Phoenix. Film okazał się klapą, a Hawke porzucił na parę lat aktorstwo, by powrócić do niego dobrze zagraną rolą wrażliwego studenta w "Stowarzyszeniu umarłych poetów", a następnie jako wnuk Jacka Lemmona w "Tacie". W roku 1991 zagrał w disneyowskiej wersji powieści Jacka Londona "Biały Kieł". W tym samym roku zadebiutował na Broadwayu podczas nowojorskiego Festiwalu Szekspirowskiego w "Casanovie" (1991). Rok 1993 był dla niego pracowity. Hawke pojawił się w trzech filmach fabularnych (m.in. "Alive, dramat w Andach" - historii rozbitków, którzy przeżyli katastrofę samolotu w Andach), wyreżyserował krótki film zatytułowany "Prosto do jedynki" i został współzałożycielem grupy teatralnej "Malaparte" w Nowym Jorku. W 1994 roku zagrał cynicznego dwudziestoparolatka o artystycznych pretensjach w romantycznej komedii, "Orbitowanie bez cukru", u boku Winony Ryder. Był towarzyszem Julie Delpy w podróży pociągiem po Europie Richarda Linklatera "Przed wschodem słońca". Był dwukrotnie nominowany do Oscara: w 2001 roku za drugoplanową rolę dramacie kryminalnym "Dzień próby" i w 2004 roku za pierwszoplanową rolę w filmie "Przed zachodem słońca".